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W333301

Sigma-Aldrich

3-Butylidenephthalide

mixture of cis and trans isomers, ≥96%, FG

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H12O2
Numéro CAS:
551-08-6
Poids moléculaire :
188.22
Numéro FEMA:
3333
Numéro CE :
208-991-3
Conseil de l'Europe Nº :
10083
Numéro MDL:
MFCD00047319
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901649
Numéro Flavis :
10.024
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Qualité

FG
Halal
Kosher

Conformité réglementaire

EU Regulation 1334/2008 & 872/2012
FDA 21 CFR 110

Pureté

≥96%

Indice de réfraction

n20/D 1.577 (lit.)

Point d'ébullition

139-142 °C/5 mmHg (lit.)

Densité

1.103 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

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Allergène alimentaire

no known allergens

Propriétés organoleptiques

herbaceous

Chaîne SMILES 

CCC\C=C1/OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C12H12O2/c1-2-3-8-11-9-6-4-5-7-10(9)12(13)14-11/h4-8H,2-3H2,1H3/b11-8-

Clé InChI

WMBOCUXXNSOQHM-FLIBITNWSA-N

Description générale

3-Butylidenephthalide is a bioactive phthalide compound of Chuanxiong rhizoma, a Chinese herbal medicine used for treating headache obtained from the root of Ligusticum chuanxiong Hort.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H411

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Chyou-wei Wei et al.
Acta pharmacologica Sinica, 30(9), 1297-1306 (2009-08-25)
To investigate the role of hTERT gene expression and AP-2alpha in n-butylidenephthalide (n-BP)-induced apoptosis in A549 lung cancer cells. Viability of A549 cells was measured by MTT assay. Protein expression was determined by Western blot. Telomerase activity was measured using
Sheng-Chun Chiu et al.
PloS one, 7(3), e33742-e33742 (2012-04-04)
N-butylidenephthalide (BP) exhibits antitumor effect in a variety of cancer cell lines. The objective of this study was to obtain additional insights into the mechanisms involved in BP induced cell death in human prostate cancer cells. Two human prostate cancer
Yung-Luen Yu et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 58(3), 1630-1638 (2010-01-02)
Epigenetic alteration of DNA methylation plays an important role in the regulation of gene expression associated with chemosensitivity of human hepatocellular (HCC) carcinoma cells. With the aim of improving the chemotherapeutic efficacy for HCC, the effect of the naturally occurring
Ju-Ching Yeh et al.
Journal of chromatography. A, 1236, 132-138 (2012-03-31)
In natural product research, it is a common experience that fractionation of biologically-active crude extracts can lead to the loss of their original activity. This is attributed to synergistic effects, where two or more components are required to be present
Li-Fu Chang et al.
Journal of surgical oncology, 103(5), 442-450 (2011-01-20)
In previous study, n-butylidenephthalide (BP), a natural compound from Angelica sinensis, has anti-glioblastoma multiform (GBM) cell effects. In this study, we modified BP structure to increase anti-GBM cell effects. The anti-GBM cell effects of one derivative of BP, (Z)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(3-((3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)phenoxy)acetamide (PCH4)
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