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Sigma-Aldrich

(R)-Tetrahydrofurfuryl alcohol

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(R)-Tetrahydrofuran-2-methanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H10O2
Numéro CAS:
22415-59-4
Poids moléculaire :
102.13
Beilstein:
79846
Numéro MDL:
MFCD03093085
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57653325
Nomenclature NACRES :
NA.22
Forme:
liquid
Essai:
≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Essai

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Forme

liquid

Pureté optique

enantiomeric ratio: ≥97:3% (GC)

pb

178 °C (lit.)

Densité

1.054 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether
hydroxyl

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1CCCO1

InChI

1S/C5H10O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h5-6H,1-4H2/t5-/m1/s1

Clé InChI

BSYVTEYKTMYBMK-RXMQYKEDSA-N

Application

(R)-Tetrahydrofurfuryl alcohol can be used:
  • To prepare (R)-tetrahydrofurfuryl aldehyde, which is employed as a building block to synthesize a fragment of pectenotoxin-4.[1]
  • As a starting material to synthesize naftidrofuryl isomers, used as potent 5-hydroxytryptamine 2A receptor antagonists.[2]
  • As a building block for the preparation of (S)-2-tetrahydrofuran methyl ether 6-fluorophenyl ether analog, as an IGF-1R inhibitor.[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD6225
BCBN0924V
BCBN2253V
BCBN0000V
BCBM3766V

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Practical access to four stereoisomers of naftidrofuryl and their binding affinity towards 5-hydroxytryptamine 2A receptor
Hao J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(10), 3441-3444 (2012)
Rhodium-catalysed vinyl 1, 4-conjugate addition coupled with Sharpless asymmetric dihydroxylation in the synthesis of the CDE ring fragment of pectenotoxin-4
Richardson MSW, et al.
Chemical Science, 10(25), 6336-6340 (2019)
Optimisation of a 5-[3-phenyl-(2-cyclic-ether)-methyl-ether]-4-aminopyrrolopyrimidine series of IGF-1R inhibitors
Fairhurst RA, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 26(8), 2057-2064 (2016)
[Acute poisoning with tetrahydrofurfuryl alcohol combined with methanol].
B F Murashov et al.
Voenno-meditsinskii zhurnal, (10)(10), 32-34 (1983-10-01)
T Schräder et al.
Journal of bacteriology, 183(24), 7408-7411 (2001-11-22)
Different aldehyde dehydrogenases (AlDHs) were formed during growth of Ralstonia eutropha Bo on tetrahydrofurfuryl alcohol (THFA). One of these enzymes, AlDH 4, was purified and characterized as a homodimer containing no prosthetic groups, showing a strong substrate inhibition, and having
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