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Sigma-Aldrich

Fmoc-Leu-OH

≥97.0%

Synonyme(s) :

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-leucine, Fmoc-L-leucine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H23NO4
Numéro CAS:
35661-60-0
Poids moléculaire :
353.41
Numéro Beilstein :
2178254
Numéro CE :
252-662-7
Numéro MDL:
MFCD00037133
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
57651051
Nomenclature NACRES :
NA.26

Pureté

≥97.0%

Activité optique

[α]20/D −25±2°, c = 1% in DMF

Capacité de réaction

reaction type: C-H Activation
reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Peptide Synthesis

Pf

152-156 °C (lit.)
152-156 °C

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

Fmoc
amine
carboxylic acid

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O

InChI

1S/C21H23NO4/c1-13(2)11-19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-9-5-3-7-14(16)15-8-4-6-10-17(15)18/h3-10,13,18-19H,11-12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t19-/m0/s1

Clé InChI

CBPJQFCAFFNICX-IBGZPJMESA-N

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Catégories apparentées

Application

Fmoc-Leu-OH can be used as a reactant to synthesize:
  • Various oligopeptides by reacting with functionalized α-amino acid hydrochloride salts.
  • A cyclic depsipeptide sansalvamide A, a natural product found in marine fungus.
  • Streptocidin A−D, decapeptide antibiotics naturally found in Streptomyces sp. Tü 6071.
  • Coumaroyl dipeptide amide that can be used for cosmetic applications.

Actions biochimiques/physiologiques

PPARγ ligand that induces insulin sensitization, but not adipogenesis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Markus Beck Erlach et al.
Journal of biomolecular NMR, 69(2), 53-67 (2017-09-16)
For evaluating the pressure responses of folded as well as intrinsically unfolded proteins detectable by NMR spectroscopy the availability of data from well-defined model systems is indispensable. In this work we report the pressure dependence of
Facile solid-phase synthesis of cyclic decapeptide antibiotic streptocidins A-D
Qin C, et al.
Tetrahedron Letters, 45(1), 217-220 (2004)
Catalytic Oligopeptide Synthesis
Liu Z, et al.
Organic Letters, 20(3), 612-615 (2018)
Synthesis and Evaluation of Coumaroyl Dipeptide Amide as Potential Whitening Agents
Lee H-S, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 34(10), 3017-3021 (2013)
Franziska Thomas et al.
Biochemistry, 56(50), 6544-6554 (2017-11-23)
Coiled coils (CCs) are among the best-understood protein folds. Nonetheless, there are gaps in our knowledge of CCs. Notably, CCs are likely to be structurally more dynamic than often considered. Here, we explore this in an abundant class of CCs
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