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Sigma-Aldrich

Pentafluorophenyl chlorothionoformate

96%

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About This Item

Formule linéaire :
ClC(S)OC6F5
Numéro CAS:
135192-53-9
Poids moléculaire :
262.58
Numéro MDL:
MFCD00075405
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861540
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.481 (lit.)

Point d'ébullition

98-102 °C/50 mmHg (lit.)

Densité

1.635 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Fc1c(F)c(F)c(OC(Cl)=S)c(F)c1F

InChI

1S/C7ClF5OS/c8-7(15)14-6-4(12)2(10)1(9)3(11)5(6)13

Clé InChI

DKFQHZNKNWNZCO-UHFFFAOYSA-N

Application

Pentafluorophenyl chlorothionoformate may be used:
  • as derivatizing agent during radical-chain deoxygenations of primary alcohols
  • as a reagent during the conversion of ribonucleoside to arabinonucleosides
  • as reagent during the conversion of 6,8-diethyl-7-hydroxy-5-propyl-hexahydro-indolizin-3-one to O-6,8-diethyl-octahydro-3-oxo-5-propylindolizin-7-yl benzothioate

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

188.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

87 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Wang et al.
Organic letters, 2(2), 227-230 (2000-05-18)
[structures: see text] A regio- and stereoselective glycosylation of ribose tetraester with persilylated alloxazine to give either beta-N1 or beta-N3 nucleosides is described. The N3 product is potentially of interest as a fluorescent nucleoside and is predicted to have the
The invention of radical reactions. Part XXI. Simple methods for the radical deoxygenation of primary alcohols.
Barton DHR, et al.
Tetrahedron, 47(43), 8969-8994 (1991)
Ramaiah Kumareswaran et al.
The Journal of organic chemistry, 69(26), 9151-9158 (2004-12-22)
Starting from succinamide and 1,2-heptadiene-4-ol, a racemic allene-aldehyde substrate, 20, suitable for R(3)SiSnR'(3)-mediated cyclization was synthesized in six steps and in 21% yield. Stereoselective cyclization (relative cis configuration at the new stereogenic centers of the homoallyl alcohol generated) proceeded smoothly

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