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297003

Sigma-Aldrich

2-Amino-3-nitrophenol

98%

Synonyme(s) :

2-Hydroxy-6-nitroaniline

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC6H3(NO2)OH
Numéro CAS:
603-85-0
Poids moléculaire :
154.12
Numéro Beilstein :
2804307
Numéro CE :
210-060-1
Numéro MDL:
MFCD00010875
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857893
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

212-213 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1c(O)cccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6N2O3/c7-6-4(8(10)11)2-1-3-5(6)9/h1-3,9H,7H2

Clé InChI

KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Amino-3-nitrophenol has been used:
  • as semipermanent (nonoxidative) hair colorant and as toner in permanent (oxidative) hair dye products
  • as matrix during visible matrix-assisted laser desorption/ionization (VIS-MALDI) mass spectrometry
  • in preparation of 1,3-benzoxazole-4,7-dione

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Regioselective preparation of 5-amino-and 6-amino-1, 3-benzoxazole-4, 7-diones from symmetrical diaminophenol and aminoresorcinol.
Brehu L, et al.
Tetrahedron Letters, 46(9), 1437-1440 (2005)
Christina L Burnett et al.
International journal of toxicology, 28(6 Suppl 2), 217S-251S (2010-01-30)
2-Amino-3-nitrophenol, 2-amino-4-nitrophenol, 2-amino-5-nitrophenol, 4-amino-3-nitrophenol, 4-amino-2-nitrophenol, 2-amino-4-nitrophenol sulfate, 3-nitro-p-hydroxyethylaminophenol, and 4-hydroxypropylamino-3-nitrophenol are substituted aromatic compounds used as semipermanent (nonoxidative) hair colorants and as toners in permanent (oxidative) hair dye products. All ingredients in this group except 2-amino-4-nitrophenol sulfate, 2-amino-5-nitrophenol, and 4-amino-2-nitrophenol
Lee Chuin Chen et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 21(24), 4129-4134 (2007-11-21)
Visible matrix-assisted laser desorption/ionization (VIS-MALDI) was performed using 2-amino-3-nitrophenol as matrix. The matrix is of near-neutral pH, and has an optical absorption band in the near-UV and visible region. A frequency-doubled Nd:YAG laser operated at 532 nm wavelength was used

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