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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine

99%

Synonyme(s) :

O-Methyl-L-prolinol, SMP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H13NO
Numéro CAS:
63126-47-6
Poids moléculaire :
115.17
Numéro Beilstein :
3587324
Numéro MDL:
MFCD00010408
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24856730
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +2.4°, c = 2 in benzene

Indice de réfraction

n20/D 1.4457 (lit.)

Point d'ébullition

62 °C/40 mmHg (lit.)

Densité

0.933 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C6H13NO/c1-8-5-6-3-2-4-7-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-/m0/s1

Clé InChI

CHPRFKYDQRKRRK-LURJTMIESA-N

Application

(S)-(+)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine may be used to prepare planar chiral 2-phospha[3]ferrocenophanes. It may also be used as an organocatalyst in the cross-aldol reaction of dihydroxyacetone with p-nitrobenzaldehyde to form the corresponding polyol. SMP reacts with benzoylformic acid to form (S)-N-benzoylformyl-2-(methoxymethyl)-pyrrolidine.
Chiral auxiliary for asymmetric synthesis of propargyl alcohols and 4-nitrocyclohexanones, and for asymmetric Michael additions to enones.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

113.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

45 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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