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Sigma-Aldrich

4-Acetoxy-2-azetidinone

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7NO3
Numéro CAS:
28562-53-0
Poids moléculaire :
129.11
Numéro Beilstein :
1524738
Numéro CE :
249-083-7
Numéro MDL:
MFCD00010593
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856456
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

38-40 °C (lit.)

Solubilité

formic acid: soluble 50 mg/mL, clear, yellow-orange

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)OC1CC(=O)N1

InChI

1S/C5H7NO3/c1-3(7)9-5-2-4(8)6-5/h5H,2H2,1H3,(H,6,8)

Clé InChI

OEYMQQDJCUHKQS-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Acetoxy-2-azetidinone was used in the synthesis of derivatized cyclopentenes in high regio- and diastereoselectivity. It was also used as a heterocyclic synthon for antibiotic and anti-inflammatory agents.

Pictogrammes

Health hazardCorrosion
GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H334

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1235-1235 (1991)
Aldrichimica Acta, 18, 95-95 (1985)
Cara Cesario et al.
Organic letters, 11(6), 1293-1295 (2009-02-17)
Acylnitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts are susceptible to C-O bond cleavage with Pd(0) and InI to form allylic indium(III) species. The in situ prepared allylindium compounds readily react at room temperature with Eschenmoser's salt. Allylation of 4-acetoxy-2-azetidinone provides derivatized cyclopentenes in high
Tetrahedron, 46, 2255-2255 (1990)

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