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Sigma-Aldrich

2-Iodobenzyl alcohol

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H4CH2OH
Numéro CAS:
5159-41-1
Poids moléculaire :
234.03
Numéro Beilstein :
2079487
Numéro CE :
225-933-2
Numéro MDL:
MFCD00004610
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851064
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

89-92 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OCc1ccccc1I

InChI

1S/C7H7IO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-4,9H,5H2

Clé InChI

WZCXOBMFBKSSFA-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Iodobenzyl alcohol was used in the synthesis of:
  • substituted seven-membered lactones
  • 2-[(E)-(1′-iodo-2′-propenyl)]benzyl alcohol
  • 2,3-diphenyl-1-indenone

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Dinesh Kumar Rayabarapu et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(20), 5630-5631 (2002-05-16)
A new class of substituted seven-membered lactones 3 were conveniently synthesized via cyclization of o-iodobenzyl alcohol 1 (o-IC(6)H(4)CH(2)OH) with various propiolates 2 (RC triple bond CCOOMe) in the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C.
Synthesis of indenones via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes.
Larock RC, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(17), 4579-4583 (1993)
Guangwei Wang et al.
Journal of organometallic chemistry, 692(21), 4731-4736 (2007-10-01)
The Zr-catalyzed methylalumination of heterosubstituted arylethynes containing O, S, Cl, and Si can proceed in high yields (>70%) and in a highly regio- and stereoselective manner (≥98-99%), although SO(2)Ph, Br, and Cl in a benzylic position present serious chemoselectivity-related problems.

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