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Merck

C9750

Sigma-Aldrich

β-Carotin

synthetic, ≥93% (UV), powder

Synonym(e):

β,β-Carotin, Provitamin A

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C40H56
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
536.87
Beilstein:
1917416
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.79

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Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥93% (UV)

Form

powder

Wirksamkeit

~1,600,000 units vitamin A per g

Farbe

dark red to brown

mp (Schmelzpunkt)

178-179 °C

Löslichkeit

hexane: 1.1 mg/mL
DMSO: 30 μg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)CCCC2(C)C)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3/b12-11+,19-13+,20-14+,27-25+,28-26+,31-17+,32-18+,33-21+,34-22+

InChIKey

OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Carotenoide sind eine wichtige Klasse natürlich vorkommender Pigmente und in Obst und Gemüse enthalten. Von den Carotenoiden hat β-Carotin das größte Provitamin-A-Potenzial und wirkt dem Risiko von Krebs, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Makuladegeneration entgegen. Aufgrund der schlechten Löslichkeit in Wasser und der geringen chemischen Stabilität wird β-Carotin nur in geringem Ausmaß aus Lebensmitteln aufgenommen. β-Carotin erhöht zusammen mit verdaulichen Lipiden seine Bioverfügbarkeit. Emulsionen oder Nano-Emulsionen verkapseln lipophiles β-Carotin, geben es wirkungsvoll ab und steigern seine Bioverfügbarkeit.[1] β-Carotin hat antioxidatives Potenzial und verringert lärminduzierten Hörverlust und das Voranschreiten einer Makuladegeneration.[2]

Anwendung

β-Carotin hat folgende Anwendungen:
  • Erzeugung von Nano-Emulsionen, um das Potenzial ihrer Bioverfügbarkeit zu evaluieren[1]
  • als Standard für die Beurteilung von β-Carotin in Blut- und Hautproben mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC),[3]
  • als Nahrungsergänzungsmittel mit Vitamin A bei jungen Ratten[4]
  • als Nahrungsergänzungsmittel bei Mäusen zur Verringerung von Hörverlust und Schäden an Haarzellen[2]

Biochem./physiol. Wirkung

β-Carotin ist das wichtigste der Provitamine A und kann aufgrund seiner in vitro hemmenden Wirkung auf die von Radikalen initiierte Peroxidierung als Antioxidans klassifiziert werden. In vivo scheint es jedoch je nach zellulärer Umgebung entweder als Anti- oder als Prooxidans zu agieren. Es reduziert die Inzidenz vieler Krebsarten, erhöht aber die Inzidenz von Lungenkrebs bei Rauchern.
Das wichtigste der Provitamine A.

Verpackung

Verpackt in Serumfläschchen.

Vorsicht

Eine Mindestabnahmemenge ist erforderlich. Einen Monat nach dem Öffnen verwerfen.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

217.9 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

103.3 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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