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Merck

08511

Supelco

Curcumin

analytical standard

Synonym(e):

(E,E)-1,7-Bis-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadien-3,5-dion, Diferuloylmethan, Natural Yellow 3

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
368.38
Farbindexnummer:
75300
Beilstein:
2306965
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
85151701
PubChem Substanz-ID:
E-Nummer:
E100
NACRES:
NA.24

Qualität

analytical standard

Qualitätsniveau

Dampfdichte

13 (vs air)

Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

powder

Haltbarkeit

limited shelf life, expiry date on the label

Methode(n)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Anwendung(en)

cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care

Format

neat

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O

InChI

1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+

InChIKey

VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Curcumin is an anti-inflammatory agent extracted from the roots of Curcuma longa Linn.

Anwendung

Curcumin may be used as a reference standard for the determination of curcumin in rat plasma by high-performance liquid chromatography method.

Biochem./physiol. Wirkung

Eine natürliche Phenolverbindung. Wirksames Antitumor-Mittel mit entzündungshemmenden und antioxidativen Eigenschaften. Curcumin wurde, zusätzlich zu seiner chemotherapeutischen Wirkung, als potenzielles chemopräventives Mittel beschrieben. Leitet die Apoptose in Krebszellen ein und hemmt die Phorbolester-induzierte Proteinkinase C (PKC)-Aktivität. Hemmt Berichten zufolge die Produktion von inflammatorischen Zytokinen durch Monozyten des peripheren Blutes und alveoläre Makrophagen. Wirksamer Inhibitor der EGFR-Tyrosinkinase und IκB-Kinase. Hemmt die induzierbare Stickoxidsynthase (iNOS), Cycloxygenase und Lipoxygenase. Dringt leicht in das Zytoplasma von Zellen ein, sammelt sich in membranösen Strukturen wie Plasmamembran, endoplasmatisches Retikulum und Kernhülle an.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Sonstige Hinweise

This compound is commonly found in plants of the genus: curcuma

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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A rapid and simple HPLC method for the determination of curcumin in rat plasma: assay development, validation and application to a pharmacokinetic study of curcumin liposome.
Li J, et al.
Biomedical Chromatography, 23(11), 1201-1207 (2009)
Oxygen radical scavenging activity of curcumin.
Kunchandy E and Rao MNA
International Journal of Pharmaceutics, 58(3), 237-240 (1990)
Phase I clinical trial of curcumin, a chemopreventive agent, in patients with highrisk or pre-malignant lesions.
Hsieh CY.
Anticancer Research, 21, 2895-2900 (2001)
Michal Heger et al.
Pharmacological reviews, 66(1), 222-307 (2013-12-26)
This review addresses the oncopharmacological properties of curcumin at the molecular level. First, the interactions between curcumin and its molecular targets are addressed on the basis of curcumin's distinct chemical properties, which include H-bond donating and accepting capacity of the
Stefanie Engleitner et al.
International journal of oncology, 56(4), 1034-1044 (2020-04-23)
Metastatic cancer cells cross endothelial barriers and travel through the blood or lymphatic fluid to pre‑metastatic niches, leading to their colonisation. 'S' stereoisomer 12S‑hydroxy‑5Z,8Z,10E,14Z‑eicosatetraenoic acid [12(S)‑HETE] is secreted by a variety of cancer cell types and has been indicated to

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