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Merck
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C80407

Sigma-Aldrich

Cinchonidin

96%

Synonym(e):

(−)-Cinchonidin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H22N2O
CAS-Nummer:
485-71-2
Molekulargewicht:
294.39
Beilstein:
89690
EG-Nummer:
207-622-3
MDL-Nummer:
MFCD00006783
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24893015
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

96%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]23/D −109.2°, c = 1.5 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

204-206 °C (lit.)

SMILES String

O[C@@H]([C@@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1

InChIKey

KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N

Angaben zum Gen

human ... CYP2D6(1565)

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Allgemeine Beschreibung

Cinchonidine is a cinchona alkaloid, which belongs to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.

Anwendung

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of cinchonidine modified platinum/alumina catalyst leads to the enantiomeric excess of ethyl (R)-lactate.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

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The alkaloid cinchonidine.
Oleksyn BJ
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 1832-1834 (1982)
Arkajyoti Sengupta et al.
The Journal of organic chemistry, 77(23), 10525-10536 (2012-11-17)
Mechanism and the origin of enantioselectivity in the decarboxylative protonation of α-amino malonate hemiester promoted by epicinchona-thiourea hybrid organocatalyst is established by using the DFT(M06-2X/6-311+G**//ONIOM2) computational methods. The origin of stereoselectivity rendered by this hybrid bifunctional catalyst in asymmetric protonation
Blaser HU, et al.
Studies in Surface Science and Catalysis, 67, 147-155 (1991)
Chun-Yin Zhu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (6)(6), 738-740 (2008-05-16)
The reaction of cinchonidine (cinchonine)-derived ammonium salts with nitroolefins in the presence of Cs2CO3 to afford optically active isoxazoline N-oxides with excellent ee and high de values has been developed.
Erik Schmidt et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(7), 2181-2192 (2009-12-30)
The preparation of stable metal nanoparticles requires a strong interaction between the (organic) stabilizer and the metal surface that might alter the catalytic properties. This behavior has been described as "poisoning" since the stabilizer normally decreases the catalytic activity due
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