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USP

Tacrolimus

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Synonyme(s) :

FK-506 monohydrate, Tacrolimus

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C44H69NO12 · H2O
Numéro CAS:
109581-93-3
Poids moléculaire :
822.03
Numéro MDL:
MFCD11045918
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329751216
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

pharmaceutical primary standard

Famille d'API

tacrolimus

Fabricant/nom de marque

USP

Application(s)

pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

Chaîne SMILES 

O.CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)\C=C(/C)[C@H]2OC(=O)[C@@H]3CCCCN3C(=O)C(=O)[C@]4(O)O[C@H]([C@H](C[C@@H](C)C\C(C)=C\[C@@H](CC=C)C(=O)C[C@H](O)[C@H]2C)OC)[C@H](C[C@H]4C)OC

InChI

1S/C44H69NO12.H2O/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7;/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3;1H2/b25-19+,27-21+;/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+;/m0./s1

Clé InChI

NWJQLQGQZSIBAF-MLAUYUEBSA-N

Informations sur le gène

human ... FKBP1A(2280)

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Description générale

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Application

Tacrolimus USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Tacrolimus Capsules
  • Tacrolimus Compounded Oral Suspension

Actions biochimiques/physiologiques

FK-506 is a potent immunosuppressant, neuroprotective and neuroregenerative, and in vitro T cell proliferation blocker. FK-506 disrupts calcineurin-mediated signal transduction in T lymphocytes and interacts with its FK-506-binding protein-12 (FKBP12).

Remarque sur l'analyse

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Autres remarques

Sales restrictions may apply.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P330 + P331 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Tacrolimus Compounded Oral Suspension
United States Pharmacopeia and National Formulary
United States Pharmacopeia, 41(1), 4202-4202 (2016)
Tacrolimus
United States Pharmacopeia and National Formulary
United States Pharmacopeia, 41(2), 4193-4193 (2021)
Tacrolimus capsules
United States Pharmacopeia and National Formulary
United States Pharmacopeia, 41(2), 4196-4196 (2022)
Frank Stifft et al.
Transplantation, 97(7), 775-780 (2014-04-02)
Tacrolimus has originally been registered as a twice-daily formulation (Prograf, Tac BID), although a once-daily formulation (Advagraf, Tac QD) is also available. A reduced intrapatient variability of Tac Cmin, a surrogate marker for 24-hour drug exposure (AUC0-24), has been suggested.
Rania Rabie et al.
Liver transplantation : official publication of the American Association for the Study of Liver Diseases and the International Liver Transplantation Society, 19(1), 36-48 (2012-07-24)
Cyclosporine A (CSA), but not tacrolimus (TAC), inhibits hepatitis C virus (HCV) replication in vitro. Clinical reports on the efficacy of interferon-α (IFNα)-based antiviral therapy (AVT) for recurrent HCV after liver transplantation (LT) with CSA and TAC are conflicting. Our
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