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SML1469

Sigma-Aldrich

Ulipristal acetate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(11β)-17-(Acetyloxy)-11-[4-(dimethylamino)phenyl]-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione, CDB-2914

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H37NO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
475.62
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +165 to +185°, c = 1 in dichloromethane

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(C)[C@@]1(OC(C)=O)CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CCC4=C3[C@@H](C5=CC=C(N(C)C)C=C5)C[C@@]21C)=O

InChI

1S/C30H37NO4/c1-18(32)30(35-19(2)33)15-14-27-25-12-8-21-16-23(34)11-13-24(21)28(25)26(17-29(27,30)3)20-6-9-22(10-7-20)31(4)5/h6-7,9-10,16,25-27H,8,11-15,17H2,1-5H3/t25-,26+,27-,29-,30-/m0/s1

Clé InChI

OOLLAFOLCSJHRE-ZHAKMVSLSA-N

Informations sur le gène

human ... PGR(5241)

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Actions biochimiques/physiologiques

Ulipristal acetate is a selective progesterone receptor modulator (SPRM) with tissue-selective partial antagonist activity. It has clinical use both as an emergency contraceptive and as a treatment for uterine fibroids. Ulipristal acetate acts as a partial antagonist on the hypothalamic–pituitary–ovarian axis to inhibit or delay ovulation without affecting human embryo implantation. As a progesterone antagonist, Ulipristal acetate selectively suppresses neo-vascularization, cell proliferation, and survival in uterine fibroid cells, but not in normal myometrial cells.
Ulipristal acetate is known to reduce uncontrolled bleeding due to post uterine fibroid surgery.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Ulipristal acetate versus placebo for fibroid treatment before surgery.
Donnez J, et al.
The New England Journal of Medicine, 366(5), 409-420 (2012)

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