M9511

Minocycline hydrochloride

powder, antibiotic

• Synonyme(s) : Minomycin
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₃H₂₇N₃O₇ · HCl
• Numéro CAS: 13614-98-7
• Poids moléculaire : 493.94
• Numéro CE : 237-099-7
• Numéro MDL: MFCD00083669
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24278175
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Minocycline hydrochloride, powder
• Forme: powder
• Niveau de qualité: 200
• Spectre d'activité de l'antibiotique: mycobacteria
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Auteur: Teva
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: Cl.CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3Cc4c(ccc(O)c4C(=O)C3=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)N(C)C
• InChI: 1S/C23H27N3O7.ClH/c1-25(2)12-5-6-13(27)15-10(12)7-9-8-11-17(26(3)4)19(29)16(22(24)32)21(31)23(11,33)20(30)14(9)18(15)28;/h5-6,9,11,17,27,29-30,33H,7-8H2,1-4H3,(H2,24,32);1H/t9-,11-,17-,23-;/m0./s1
• Clé InChI: GLMUAFMGXXHGLU-VQAITOIOSA-N

Description

Description générale

Structure chimique : tétracycline

Minocycline, a semi-synthetic second-generation tetracycline, is classified within the tetracycline class of antibiotics and is utilized for the management and treatment of both infectious and non-infectious conditions. Apart from its efficacy against gram-positive and gram-negative bacteria, minocycline also exhibits antioxidant, anti-apoptotic, immunomodulatory, and neuroprotective properties. Tetracyclines, including minocycline, function by binding to the 30S ribosomal subunit, thereby preventing charged tRNA from delivering amino acids to elongate the protein chain and form cellular protein. This disruption results in a bacteriostatic effect on the prokaryotic cell, leading to the loss of its ability to grow or replicate. Being lipid-soluble compounds, tetracyclines can traverse hydrophobic barriers such as biological membranes. Among tetracyclines, minocycline demonstrates higher lipophilicity than doxycycline, leading to increased concentrations in the central nervous system (CNS) and the skin.

Application

Le chlorhydrate de minocycline a été utilisé :

• Pour préparer des nanoliposomes afin de vérifier leur effet sur des macrophages.
• Pour inhiber la neuro-inflammation et les douleurs neuropathiques.
• Pour traiter des gliomes dans des cellules gliomales GL261 murines.

Actions biochimiques/physiologiques

La minocycline est un antibiotique à large spectre à fonction bactériostatique. Elle a des propriétés anti-inflammatoires. Elle inhibe la sécrétion, par les macrophages, du facteur de nécrose tumorale (TNF-α), une cytokine inflammatoire, laquelle sécrétion est médiée par les lipopolysaccharides. La minocycline provoque une inhibition, proportionnelle à la dose administrée, de la prolifération des macrophages. Elle inhibe la neuro-inflammation dans la phase pré-plaque de la pathologie amyloïde du type maladie d′Alzheimer, en inhibant des enzymes inflammatoires clés telles que l′oxyde nitrique synthase inductible (iNOS), la métalloprotéinase matricielle 9 (MMP-9) et la 5-lipoxygénase. Elle inhibe la prolifération des cellules endothéliales et l′angiogénèse. La minocycline présente une activité anti-tumorale dans les gliomes via l′inhibition de la métalloprotéinase matricielle membranaire de type 1 (MT1-MMP). La minocycline accroît la cognition et la différenciation neuronales. Elle réduit efficacement les douleurs neuropathiques en augmentant les fonctions de la nociceptine/orphanine FQ.

Caractéristiques et avantages

Ce composé a été développé par Teva. Pour consulter la liste des composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et des médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.

Conditionnement

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves