I7018

3-Isobutyl-1-méthylxanthine

≥99%, BioUltra

• Synonyme(s) : 1-Méthyl-3-isobutylxanthine, 3,7-Dihydro-1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-1H-purine-2,6-dione, 3-Isobutyl-1-méthyl-2,6(1H,3H)-purinedione, IBMX
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₀H₁₄N₄O₂
• Numéro CAS: 28822-58-4
• Poids moléculaire : 222.24
• Numéro Beilstein : 247859
• Numéro CE : 249-259-3
• Numéro MDL: MFCD00005584
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24896107
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Gamme de produits: BioUltra
• Pureté: ≥99%
• Impuretés: <0.005% Phosphorus (P)
• Résidus de calcination: <0.1%
• Pf: 200-201 °C (lit.)
• Solubilité: DMSO: soluble 1 M (with gentle warming)
• Traces d'anions: sulfate (SO₄^2-): <0.05%
• Traces de cations: Al: <0.0005%; Ca: <0.005%; Cu: <0.0005%; Fe: <0.005%; K: <0.05%; Mg: <0.005%; NH₄⁺: <0.05%; Na: <0.005%; Pb: <0.001%; Zn: <0.0005%
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• Clé InChI: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• Informations sur le gène: rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Description

Application

La 3-isobutyl-1-méthylxanthine, un inhibiteur de l′adénosine 3′,5′-monophosphate cyclique phosphodiestérase (AMPc PDE), a été utilisée :

• Pour la différenciation adipogène.
• En culture cellulaire.
• Pour la différenciation de préadipocytes 3T3-L1.

Actions biochimiques/physiologiques

L′augmentation du taux d′AMPc, résultant de l′inhibition de la phosphodiestérase par l′IBMX, active la PKA, ce qui provoque une diminution de la prolifération, une hausse de la différenciation et l′induction de l′apoptose. L′IBMX inhibe la libération, induite par la phényléphrine, de 5-hydroxytryptamine par les cellules épithéliales neuroendocrines de la muqueuse des voies respiratoires (CI₅₀ : 1.3 μM). L′IBMX sert aussi d′antagoniste du récepteur de l′adénosine. Il a été montré que l′IBMX inhibe les canaux ioniques de la jonction neuromusculaire, des cellules GH3 et des cellules des muscles lisses vasculaires. L′IBMX induit la libération de calcium à partir des réserves intracellulaires des neurones sensoriels.

Caractéristiques et avantages

• Analyse d′éléments traces par ICP.
• Analyse par ICP de la teneur en éléments traces de type soufre (sous forme de sulfate) et phosphore (sous forme de phosphate).
• Analyse par chromatographie d′échange d′ions de la teneur en ammonium à l′état de trace.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves