I5125

myo-inositol

≥99% (GC), powder, precursor of membrane phospho-inositides and phospholipid

• Synonyme(s) : 1,2,3,4,5,6-hexahydroxycyclohexane, i-inositol, méso-inositol
• Formule empirique (notation de Hill): C₆H₁₂O₆
• Numéro CAS: 87-89-8
• Poids moléculaire : 180.16
• Numéro Beilstein : 1907329
• Numéro CE : 201-781-2
• Numéro MDL: MFCD00077932
• Code UNSPSC : 12352207
• ID de substance PubChem : 57654297
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: myo-inositol, ≥99%
• Densité de vapeur: 6.2 (vs air)
• Pureté: ≥99%
• Pf: 222-227 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: 50 mg/mL
• Chaîne SMILES: O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6-
• Clé InChI: CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N

Description

Description générale

Le myo-inositol (MI) est une molécule ressemblant à un sucre que l'on trouve essentiellement dans les cellules gliales du cerveau humain. C'est un stéréo-isomère d'un polyol en C6, qui fait partie de la famille de l'inositol. Il sert de précurseur à l'inositol triphosphate et comme second messager intracellulaire. Le myo-inositol régule plusieurs hormones comme la thyréostimuline (TSH), l'hormone folliculostimulante (FSH) et l'insuline. Le myo-inositol et le d-chiro-inositol, un autre stéréo-isomère de l'inositol, contribuent à équilibrer diverses dérégulations métaboliques associées à la résistance à l'insuline dans différentes voies.

Application

Le myo-Inositol a été utilisé :

• comme étalon pour l'analyse de monosaccharides par chromatographie gaz-liquide.
• comme constituant d'un milieu Seahorse sans R pour la culture de macrophages péritonéaux (PMΦ) afin d'étudier le métabolisme glycolytique cellulaire.
• comme supplément dans du milieu SOFaaci pour prolonger la croissance in vitro d'embryons.
• comme constituant d'un milieu essentiel minimum α (MEMα) complet pour cultiver une lignée cellulaire de lymphocytes tueurs naturels (NK).

Actions biochimiques/physiologiques

Le myo-inositol (MI) sert d'osmolyte et est un important précurseur des phospho-inositides et des phospholipides membranaires. Il aide à former la membrane des cellules et la structure en feuillets de la myéline. Une hausse de la concentration en myo-inositol (MI) est observée dans différents troubles cérébraux comme la maladie d'Alzheimer, la gliomatose cérébrale et les tumeurs cérébrales.

Constituant des phospholipides membranaires, ancres glycosylphosphatidylinositol qui accrochent des glycoprotéines à la surface des cellules, et seconds messagers inositol-phosphate.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)