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G1264

Sigma-Aldrich

Gentamicine sulfate salt

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

Gentiomycine C

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About This Item

Numéro CAS:
1405-41-0
Numéro CE :
215-778-9
Numéro MDL:
MFCD00270181
Code UNSPSC :
12352207
eCl@ss :
42020823
ID de substance PubChem :
329799833
Nomenclature NACRES :
NA.76

product name

Gentamicine sulfate salt, powder, BioReagent, suitable for cell culture

Source biologique

Micromonospora purpurea

Gamme de produits

BioReagent

Forme

powder

Puissance

~600 μg Gentamicin per mg

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=S(O)(O)=O.O[C@]1(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@](CC[C@H]3N)([C@@H](C)NC)[H])[C@@H](N)C[C@H]2N)OC1)NC.O[C@]4(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6O[C@@](CC[C@H]6N)([C@@H](C)N)[H])[C@@H](N)C[C@H]5N)OC4)NC.O[

InChI

1S/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1

Clé InChI

RDEIXVOBVLKYNT-HDZPSJEVSA-N

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Description générale

La gentamicine (également appelée gentiomycine C) est un aminoglycoside naturellement produit par les bactéries à Gram négatif. Cet antibiotique fonctionne en empêchant la synthèse des protéines. Le sulfate de gentamicine bloque la croissance des bactéries à Gram positif et à Gram négatif in vivo et in vitro. En culture cellulaire, la gentamicine sulfate est utilisée pour inhiber la croissance de diverses souches de mycoplasmes.
Structure chimique : aminoglycoside

Application

Le sulfate de gentamicine, un antibiotique à large spectre, a été utilisé comme agent de sélection (gène de résistance à la gentamicine) dans les applications de biologie moléculaire et de culture cellulaire. Il est recommandé d′utiliser ce produit à une concentration de 50 mg/ml.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : La gentamicine provoque des erreurs de lecture au niveau des codons en se fixant sur la sous-unité ribosomale 30S, ce qui bloque la translocation du peptidyl-ARNt entre le site accepteur et le site donneur. L'effet bactéricide de la gentamicine sur Pseudomonas aeruginosa est dû à la fixation de la gentamicine sur la membrane extérieure, où elle déplace les cations naturels, déstabilise la membrane et forme des trous à la surface de la cellule.

Spectre antimicrobien : Inclut les bactéries à Gram négatif et à Gram positif, notamment les souches résistantes à la tétracycline, au chloramphénicol, à la kanamycine et à la colistine, en particulier les souches de Pseudomonas, Proteus, Staphylococcus et Streptococcus.

Composants

La gentamicine est un complexe aminoglycosidique produit par la fermentation de Micromonospora purpurea ou de M. echinospora. Elle est utilisée sous forme de sel de sulfate et comporte trois constituants, chacun consistant en cinq azotes basiques et nécessitant cinq équivalents d′acide sulfurique par mole de base gentamycine.

Attention

Il est recommandé de conserver les solutions stériles entre 2 et 8 °C. Il a également été montré que les solutions sont stables à température ambiante et dans les tampons aqueux bouillants à pH 2-142.

Remarque sur l'analyse

Solubilité : parfaitement soluble dans l′eau, quasiment insoluble dans l′éthanol.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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