E2011

Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

• Synonyme(s) : Acide timnodonique, EPA
• Formule linéaire : CH₃(CH₂CH=CH)₅(CH₂)₃CO₂H
• Numéro CAS: 10417-94-4
• Poids moléculaire : 302.45
• Numéro Beilstein : 1714433
• Numéro MDL: MFCD00065716
• Code UNSPSC : 12352211
• ID de substance PubChem : 24894450
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, ≥99%
• Source biologique: fish oil
• Pureté: ≥99%
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.4977 (lit.)
• Pf: −54-−53 °C (lit.)
• Solubilité: methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
• Densité: 0.943 g/mL at 25 °C (lit.)
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
• InChI: 1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• Clé InChI: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N
• Informations sur le gène: human ... ALOX5(240) ; mouse ... ALOX5(11689) , Pparg(19016) ; rat ... ALOX5(25290)

Description

Description générale

L′acide eicosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé oméga-3 synthétisé à partir d′acide linolénique. Il est distribué dans les bicouches lipidiques de la membrane cellulaire, des membranes synaptiques du cerveau et de la rétine. Il est principalement issu de l′huile de poisson, des algues marines, du phytoplancton et de la caméline. En tant qu′acide gras oméga-3, il présente des conformations cis-trans.

Application

L′acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque a été utilisé :

• pour tester les effets pharmacologiques de la stéatose dans les hépatocytes
• comme étalon analytique dans les mesures de spectroscopie Raman pour la caractérisation des échantillons de cancer du sein humain
• dans l′essai de peroxydation des lipides dans les fibroblastes embryonnaires de souris et pour le prétraitement des cellules dans les essais de viabilité cellulaire

Actions biochimiques/physiologiques

L′acide eicosapentaénoïque (EPA) est essentiel pour une vie saine et permet de lutter contre l′obésité. Il réduit les taux de triglycérides en modulant les taux de la lipoprotéine de très basse densité (VLDL).

Inhibiteur de la 5-lipoxygénase; réduit la production de thromboxane A₂

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 200.1 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 93.4 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter