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A9528

Sigma-Aldrich

Amphotéricine B solubilisée

powder, suitable for cell culture, BioXtra

Synonyme(s) :

Amphotéricine B from Streptomyces sp., Fungizone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C47H73NO17
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
924.08
Numéro Beilstein :
78342
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352207
eCl@ss :
34010400
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76

product name

Amphotéricine B solubilisée, powder, γ-irradiated, BioXtra, suitable for cell culture

Niveau de qualité

Stérilité

γ-irradiated

Gamme de produits

BioXtra

Forme

powder

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi
yeast

Mode d’action

cell membrane | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1O[C@@H](O[C@@H]2C[C@@H]3O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\2)C[C@H](O)[C@H]3C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@@H]1O

InChI

1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1

Clé InChI

APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

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Description générale

Structure chimique : polyène

Application

L'amphotéricine B est un antibiotique antifongique polyène extrait du bactérie du genre Streptomyces. Elle a une grande affinité pour les stérols, particulièrement pour les ergostérols, présents dans la membrane des cellules bactériennes et fongiques. L'usage normal en maintenance de cultures cellulaires antifongiques est de 2,5 mg/l avec utilisation de pénicilline et de streptomycine dans le milieu.

Actions biochimiques/physiologiques

L′amphotéricine B se fixe aux stérols, formant ainsi des pores dans la membrane et provoquant la libération de petites molécules. Ce produit est particulièrement efficace contre les champignons et les levures.

Conditionnement

L'amphotéricine B solubilisée est conditionnée dans un flacon en verre, le contenu se trouvant dans un cône intérieur intégré.

Composants

Ce produit est une suspension colloïdale d'amphotéricine B, utilisant du désoxycholate de sodium comme agent solubilisant. La formulation est ~45 % d'amphotéricine B et de 35 % de désoxycholate de sodium dans du phosphate de sodium et du chlorure de sodium.

Attention

L'amphotéricine B demeure active pendant 3 jours en culture à 37 °C. À -20 °C, et protégé de l'air et de la lumière, le produit demeure actif pendant 5 ans.

Notes préparatoires

L'amphotéricine B est soluble à raison de 19,6-20,4 mg/ml dans l'eau, à pH naturel sans chauffage, donnant une solution transparente jaunâtre à légèrement trouble.
Les solutions aqueuses ne peuvent pas être stérilisées par filtration en raison de leur faible solubilité. Si elle est reconstituée dans de l'eau stérile, il n'est pas nécessaire de recourir à une filtration stérilisante.

Elle est également soluble dans le DMSO (30-40 mg/ml) et dans le diméthylformamide (2-4 mg/ml).

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Le produit est sensible à la lumière et à l'humidité. Conserver dans un endroit sec.
Le poids solide réel du produit conditionné est calculé à partir de sa pureté UV.

Composants de kit seuls

Réf. du produit
Description

  • Amphotericin B ~ 45 %

  • Sodium deoxycholate ~ 35 %

  • Sodium phosphate balance

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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