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A7229

Sigma-Aldrich

PUGNAc

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino) N-phenylcarbamate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H19N3O7
Numéro CAS:
132489-69-1
Poids moléculaire :
353.33
Numéro Beilstein :
4274031
Numéro MDL:
MFCD00145022
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
329770921
Nomenclature NACRES :
NA.26

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

crystals

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2

InChI

1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

Clé InChI

PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

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Application

O-(2-acetamido-2deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) has been used to evaluate the effects of silibinin on O-GlcNAc levels of glycoproteins in Adult Retinal Pigment Epithelial-19 (ARPE-19) cells. It has also been used as a component of the HEPES lysis buffer for rat brain samples.
PUGNAc has been used as an inhibitor of O-GlcNAc-β-N-acetylglucosaminidase.

Actions biochimiques/physiologiques

O-(2-acetamido-2deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) induces insulin resistance in 3T3-L1 adipocytes by reducing insulin-prompting phosphorylation of protein kinase B (Akt) and glycogen synthase kinase 3β (GSK3β).
PUGNAc is an in vitro and in vivo inhibitor of peptide O-GlcNAc-β-N-acetylglucosaminidase, the enzyme which removes O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) from O-linked glycosylated proteins.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Biochimica et biophysica acta, 1800(2), 107-121 (2009-08-12)
The O-GlcNAc modification is found on many nucleocytoplasmic proteins. The dynamic nature of O-GlcNAc, which in some ways is reminiscent of phosphorylation, has enabled investigators to modulate the stoichiometry of O-GlcNAc on proteins in order to study its function. Although
Matthew S Macauley et al.
Chemistry & biology, 17(9), 937-948 (2010-09-21)
To probe increased O-GlcNAc levels as an independent mechanism governing insulin resistance in 3T3-L1 adipocytes, a new class of O-GlcNAcase (OGA) inhibitor was studied. 6-Acetamido-6-deoxy-castanospermine (6-Ac-Cas) is a potent inhibitor of OGA. The structure of 6-Ac-Cas bound in the active
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Vella P, et al.
Molecular Cell, 49, 645-656 (2013)
Synaptic protein changes after a chronic period of sensorimotor perturbation in adult rats: a potential role of phosphorylation/O-GlcNAcylation interplay
Fourneau J, et al.
Journal of Neurochemistry, 147(2), 240-255 (2018)
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