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A0384

Sigma-Aldrich

Arcaine sulfate salt

Synonyme(s) :

1,4-Diguanidinobutane sulfate salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H16N6 · H2O4S
Numéro CAS:
14923-17-2
Poids moléculaire :
270.31
Numéro MDL:
MFCD00050545
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277954
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pf

>280 °C

Solubilité

1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

OS(O)(=O)=O.NC(=N)NCCCCNC(N)=N

InChI

1S/C6H16N6.H2O4S/c7-5(8)11-3-1-2-4-12-6(9)10;1-5(2,3)4/h1-4H2,(H4,7,8,11)(H4,9,10,12);(H2,1,2,3,4)

Clé InChI

RWTGFMPOODRXIM-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... GRIN1(2902) , GRIN2A(2903) , GRIN2B(2904) , GRIN2C(2905) , GRIN2D(2906) , GRINA(2907)

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Application

Arcaine sulfate salt has been used as an N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor effector/antagonist:
  • to evaluate its effects on the acquisition of electrical kindling of the amygdala
  • to compare its effects with agmatine and MK801 on NMDA- or glutamate-induced neuronal damage
  • to study its effects on cell-free translation of synthetic polynucleotide

Actions biochimiques/physiologiques

Arcaine sulfate salt (1,4-diguanidinobutane), a polyamine, is an antagonist of the polyamine binding site of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. Arcaine, an agmatine analog, along with ifenprodil, might have a possibility for therapeutic management in epileptic disorders.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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D L Yourick et al.
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The NMDA receptor complex is thought to be altered in kindling, an animal model for complex partial epilepsy. This receptor complex has several modulatory sites including those for glutamate, glycine and polyamines with activation resulting in altered cation channel opening.
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Brain research, 1008(2), 245-251 (2004-05-18)
Polyamines, among other functions, are considered to act as a free radical scavenger and antioxidant. The quinolinic acid (QA), sodium nitroprusside (SNP) and iron (Fe+2) stimulate production of free radicals and lipid peroxidation. In the present study, we investigated the
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Arcaine is a competitive antagonist of the polyamine site on the NMDA receptor.
I J Reynolds
European journal of pharmacology, 177(3), 215-216 (1990-02-27)
Nandkishor Ramdas Kotagale et al.
Behavioural brain research, 213(2), 161-174 (2010-05-11)
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