Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

06563

Sigma-Aldrich

Méthotrexate hydrate

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonyme(s) :

Acide L-4-amino-N10-méthylptéroylglutamique hydrate, L-Améthoptérine hydrate, Acide 4-amino-10-méthylfolique hydrate, Antifolan hydrate, MTX hydrate, Méthylaminoptérine hydrate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H22N8O5 · xH2O
Numéro CAS:
133073-73-1
Poids moléculaire :
454.44 (anhydrous basis)
Numéro CE :
200-413-8
Numéro MDL:
MFCD00150847
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
329748247
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic

Pureté

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]/D +21.0±2.0°

Impuretés

≤0.1% sulfated ash

Pf

185-204 °C

Solubilité

water: insoluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

Clé InChI

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

Informations sur le gène

human ... DHFR(1719)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

Application

Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR. Présente également des effets immunosuppresseurs, par exemple avec la polyarthrite rhumatoïde.
Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR. Également efficace dans le traitement des parasites de la malaria Plasmodium vivax résistant à la pyriméthamine.
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Autres remarques

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H341,H360D,H372

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Organes cibles

Liver,Bone marrow

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Methotrexate Treatment Causes Early Onset of Disease in a Mouse Model of Ross River Virus-Induced Inflammatory Disease through Increased Monocyte Production
Adam Taylor, et al.
PLoS ONE (2013)
Edwin S L Chan et al.
Nature reviews. Rheumatology, 6(3), 175-178 (2010-03-04)
Methotrexate remains a cornerstone in the treatment of rheumatoid arthritis and other rheumatic diseases. Folate antagonism is known to contribute to the antiproliferative effects that are important in the action of methotrexate against malignant diseases, but concomitant administration of folic
B N Cronstein
Rheumatic diseases clinics of North America, 23(4), 739-755 (1997-11-15)
Because of methotrexate's well-documented efficacy in the treatment of rheumatoid arthritis, it is important that we understand the mechanism of action of this drug. There are two biochemical mechanisms by which methotrexate may modulate inflammation: (1) promotion of adenosine release
D A Matthews et al.
Science (New York, N.Y.), 197(4302), 452-455 (1977-07-29)
A central eight-stranded beta-pleated sheet is the main feature of the polypeptide backbone folding in dihydrofolate reductase. The innermost four strands and two bridging helices are geometrically similar to but are connected in a different way from those in the
Josef Singer et al.
Molecular cancer therapeutics, 13(7), 1777-1790 (2014-04-24)
Passive immunotherapy with monoclonal antibodies represents a cornerstone of human anticancer therapies, but has not been established in veterinary medicine yet. As the tumor-associated antigen EGFR (ErbB-1) is highly conserved between humans and dogs, and considering the effectiveness of the
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique