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Supelco

Cycloheximide

PESTANAL®, analytical standard

Synonyme(s) :

3-[2-(3,5-Diméthyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyéthyl]glutarimide, Actidione, Naramycine A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H23NO4
Numéro CAS:
66-81-9
Poids moléculaire :
281.35
Numéro Beilstein :
88868
Numéro CE :
200-636-0
Numéro MDL:
MFCD00082346
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329757163
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

100

Description

mixture of stereo isomers

Gamme de produits

PESTANAL®

Pureté

≥95% (HPLC)

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Solubilité

H2O: slightly soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Application(s)

agriculture
cleaning products
cosmetics
environmental
food and beverages
personal care

Format

neat

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

Clé InChI

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

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Description générale

Cycloheximide is an antibiotic having significant antifungal properties. It is produced by streptomycin-producing strains of Streptomyces griseus and acts by inhibiting protein synthesis. Its main biological activity is translation inhibition in eukaryotes resulting in cell growth arrest and cell death. It is used as a fungicide.
As per Regulation (EC) No 1107/2009, repealing the directive 91/414, cycloheximide is not approved for use in the European Union (EU).

Application

Cycloheximide may find the following uses:
  • To evaluate the antifungal efficacy and safety of cycloheximide as a supplement in Optisol-GS
  • To study the effect of cycloheximide on leaf-cutting ant workers
  • To study the effect of streptomycin, cycloheximide, fungizone, captan, carbofuran, cygon, and pentachloronitrobenzene on soil microorganisms
  • To study the fungal control of nitrous oxide production in a semiarid grassland
  • To study the activity and degradation of streptomycin and cycloheximide in soil

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Inhibition de la traduction chez les eucaryotes, provoquant l'arrêt de la croissance et la mort cellulaire. Le CHX est couramment utilisé pour la sélection de souches de levures et de champignons résistants au CHX, pour l'inhibition contrôlée de la synthèse des protéines en vue de détecter les protéines à courte durée de vie ainsi que pour la sur-induction de l'expression de protéines, et pour l'induction de l'apoptose ou la facilitation de l'induction de l'apoptose par les récepteurs de mort cellulaire.

Spectre d'activité : Produit actif contre les levures et les champignons du type Candida, Aspergillus, Saccharomyces et Penicillium.

Informations légales

PESTANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H341,H360D,H411

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM3154
BCCL9551
BCCL4263
BCCG8626
BCCG4773

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Plant physiology, 147(4), 1750-1760 (2008-06-14)
Secondary xylem (wood) formation in gymnosperms requires that the tracheid protoplasts first build an elaborate secondary cell wall from an array of polysaccharides and then reinforce it with lignin, an amorphous, three-dimensional product of the random radical coupling of monolignols.
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