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Roténone

PESTANAL^®, analytical standard

• Formule empirique (notation de Hill): C₂₃H₂₂O₆
• Numéro CAS: 83-79-4
• Poids moléculaire : 394.42
• Numéro Beilstein : 6773081
• Numéro CE : 201-501-9
• Numéro MDL: MFCD09025614
• Code UNSPSC : 41116107
• ID de substance PubChem : 329756870
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Qualité: analytical standard
• Niveau de qualité: 100
• Gamme de produits: PESTANAL^®
• Durée de conservation: limited shelf life, expiry date on the label
• Technique(s): HPLC: suitable; gas chromatography (GC): suitable
• Point d'ébullition: 210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)
• Pf: 159-164 °C (lit.)
• Application(s): agriculture; environmental
• Format: neat
• Chaîne SMILES: COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
• InChI: 1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
• Clé InChI: JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

Description

Description générale

Rotenone is a contact insecticide and a slow stomach poison, extremely potent against many insects. It is widely used against Varroa Jacobsoni mite, affecting colonies of honey bees.

Application

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Rotenone may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in raw honey samples and biological samples using different chromatography techniques.

Actions biochimiques/physiologiques

La roténone est un inhibiteur de la chaîne mitochondriale de transport d'électrons au niveau du complexe nicotinamide-adénine-dinucléotide (NADH):ubiquinone oxydoréductase. Elle est facilement absorbée à travers l'exosquelette des arthropodes, mais mal absorbée via la peau ou le tractus gastro-intestinal des mammifères. La roténone agit comme un agent neurotoxique qui provoque une pathologie de type Parkinson pouvant servir de modèle animal pour étudier l'étiologie et les interventions de cette maladie. Le principal mécanisme d'action de la roténone consiste à inhiber le complexe I, puis à générer un stress oxydatif et des dommages oxydatifs. Du fait de sa lipophilie, la roténone pénètre facilement dans le cerveau, où elle se fixe au complexe I mitochondrial de la chaîne de transport d'électrons (CTE) et l'inhibe.

Autres remarques

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Informations légales

PESTANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300 + H330,H315,H319,H335,H410
• Conseils de prudence: P260 - P264 - P273 - P302 + P352 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges