00010

Abietic acid

technical, ~75% (GC)

• Synonyme(s) : 7,13-abietadien-18-oic acid, Abietate, L-Abietic acid, Rosin acid, Sylvic acid, sylvic acid
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₃₀O₂
• Numéro CAS: 514-10-3
• Poids moléculaire : 302.45
• Numéro Beilstein : 2221451
• Numéro CE : 208-178-3
• Numéro MDL: MFCD03423567
• Code UNSPSC : 12352002
• eCl@ss : 32150233
• ID de substance PubChem : 329746989
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Qualité: technical
• Niveau de qualité: 100
• Pureté: ~75% (GC)
• Forme: solid
• Activité optique: [α]20/D −85±10°, c = 1% in ethanol
• Pf: 139-142 °C (lit.); 150-165 °C
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CC(C)C1=CC2=CC[C@@H]3[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(O)=O)[C@H]2CC1
• InChI: 1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1
• Clé InChI: RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N
• Informations sur le gène: human ... TNF(7124)

Description

Application

Abietic acid can be used as a precursor in the preparation of:       

• Epoxy and petrochemical curing agents.
•  Dehydroabietic acid derivatives as potential antitumor, antimycotic, and antiviral agents.

It can also be used as a starting material in the total synthesis of:

• (−)-triptonide and (−)-triptolide as potent antitumor and immunosuppressant agents       
• quinone (−)-12-deoxyroyleanone as antileishmanial agent       
• abietic acid-derived catechol (methyl 11,12-dihydroxyabietate-8,11,13-trien-18-oate, MDTO) as a potential antioxidant agent

Autres remarques

Starting material for natural product synthesis; Epoxidation with MCPBA

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07,GHS09
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H315,H319,H335,H400
• Conseils de prudence: P261 - P264 - P271 - P273 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves