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8.54000

Sigma-Aldrich

Dde-Lys(Fmoc)-OH

Novabiochem®

Synonyme(s) :

Dde-Lys(Fmoc)-OH, N-α-1-(4,4-Dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl-N-ε-Fmoc-L-lysine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H36N2O6
Numéro CAS:
156648-40-7
Poids moléculaire :
532.63
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

Novabiochem®

Pureté

≥90.0% (acidimetric)
≥96.0% (HPLC)
≥97% (TLC)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Pf

>70 °C (decomposition)

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

amine

Température de stockage

15-25°C

Description générale

Quasi-orthogonally-protected Lys derivative. The Fmoc group can be removed selectively by treatment with piperidine; the Dde group is cleaved with 2% hydrazine in DMF [1]. When removing Dde in the presence of allyl-based protecting groups, allyl alcohol should be included in the deprotection solution to prevent reduction of the allyl group [2]. Also available Fmoc-Lys(Dde)-OH 852057. This derivative has been employed in Fmoc SPPS to facilitate the introduction of biotin to the side-chain of lysine [3].

Associated Protocols and Technical Articles
Guide to Selection of Orthogonally-Protected Building Blocks for Fmoc SPPS

Literature references

[1] B. W. Bycroft, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 778.
[2] B. Rohwedder, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1175.
[3] J. Mack, et al. (1999) Lett. Pept. Sci., 6, 135.

Liaison

Replaces: 04-12-5201

Remarque sur l'analyse

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(157B)): ≥ 97 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 97 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 96.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 90.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.00 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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