8.51012

HCTU

O-(1H-6-Chlorobenzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate Novabiochem^®

• Synonyme(s) : HCTU
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₁H₁₅ClF₆N₅OP
• Numéro CAS: 330645-87-9
• Poids moléculaire : 413.69
• Numéro MDL: MFCD04973268
• Code UNSPSC : 12352107
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 300
• Gamme de produits: Novabiochem^®
• Pureté: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Capacité de réaction: reaction type: Coupling Reactions
• Fabricant/nom de marque: Novabiochem^®
• Pf: >185 °C
• Application(s): peptide synthesis
• Température de stockage: 2-8°C
• InChI: 1S/C11H15ClN5O.F6P/c1-15(2)11(16(3)4)18-17-10-7-8(12)5-6-9(10)13-14-17;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1
• Clé InChI: ZHHGTMQHUWDEJF-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

L'HCTU ^[1] est un nouveau réactif de couplage à base d'aminium, analogue à l'HBTU. Dans des études comparatives, ce produit a donné de meilleurs résultats par rapport au TBTU dans la synthèse des peptides difficiles ^[2], les couplages en présence d'encombrement stérique ^[3] et les cyclisations ^[4].

Protocoles associés et articles techniques
Guide de sélection des réactifs de couplage

Références bibliographiques

^[1] O. Marder, et al. (2002) Chimica Oggi, 37.
^[2] G. Sabatino, et al. in ′Peptides 2002, Proceedings of the 27th European Peptide Symposium′, E. Benedetti & C. Pedone (Eds), Naples, Edizioni Ziino, 2002, pp. 272.
^[3] M. Gude & S. Barthélémy in ′Peptides 2002, Proceedings of the 27th European Peptide Symposium′, E. Benedetti & C. Pedone (Eds), Naples, Edizioni Ziino, 2002, pp. 122.
^[4] G. Sabatino, et al. in ′Peptide Revolution: Genomics, Proteomics & Therapeutics, , Proc. 18th American Peptide Symposium′, M. Chrev & T. K. Sawyer (Eds), Cardiff, American Peptide Society, 2003, pp. 49.

Application

• Optimisation de la synthèse parallèle à haut débit d'agonistes du récepteur du GLP1 (glucagon-like peptide 1) : décrit l'utilisation de l'HCTU comme réactif de couplage dans la synthèse peptidique, en soulignant son efficacité dans la production d'agonistes du GLP-1. (Ramos-Colón et al., 2018).
• Synthèse efficace de dérivés de la quinoxaline en utilisant l'HCTU comme catalyseur dans du DMF : décrit une nouvelle méthode de synthèse de la quinoxaline et de ses dérivés à l'aide de l'HCTU, en soulignant ses propriétés catalytiques qui facilitent les réactions chimiques efficaces. (Sasane et al., 2023).
• Conversion monotope efficace d'acides carboxyliques en benzimidazoles grâce à une méthodologie promue par l'HBTU : décrit l'utilisation de l'HCTU dans une méthodologie visant à convertir des acides carboxyliques en benzimidazoles, en soulignant son rôle aux côtés d'autres agents carbodiimides. (Barasa and Yoganathan, 2018).

Liaison

Remplace : 01-62-0038

Remarque sur l'analyse

Couleur (aspect) : blanc à blanc cassé
Aspect de la substance (aspect) : poudre
Identité (IR) : test réussi
Dosage (HPLC, % d′aire) : ≥ 98,0 % (a/a)
Solubilité (1 mmole dans 2 ml de DMF) : clairement soluble
Eau (K. F.) : ≤ 0,50 %

Pour voir les systèmes de solvants utilisés pour la CCM (TLC) des produits Novabiochem^®, veuillez cliquer ici.

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H317
• Conseils de prudence: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• Classification des risques: Skin Sens. 1A
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable