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860518P

Avanti

C18 Ceramide (d18:1/18:0)

Avanti Research - A Croda Brand

Synonyme(s) :

N-stearoyl-D-erythro-sphingosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H71NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
565.95
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 10 mg (860518P-10mg)
pkg of 1 × 5 mg (860518P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research - A Croda Brand

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C36H71NO3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-20-22-24-26-28-30-32-36(40)37-34(33-38)35(39)31-29-27-25-23-21-19-16-14-12-10-8-6-4-2/h29,31,34-35,38-39H,3-28,30,32-33H2,1-2H3,(H,37,40)/b31-29+/t34-,35+/m0/s1

Clé InChI

VODZWWMEJITOND-NXCSZAMKSA-N

Description générale

C18 Ceramide (d18:1/18:0) synthesis is catalyzed by ceramide synthase (CERS) 1 and 5. It is a component of cellular membrane and has low gel forming ability compared to unsaturated ceramide.

Application

C18 Ceramide (d18:1/18:0) has been used:
  • to induce apoptosis in Manduca embryonic cell line (MRRL-CH1)
  • as a standard to quantify ceramide from liver tissue using liquid chromatography-mass spectrometry
  • to inhibit ceramidase in human embryonic kidney cells (HEK29) with β-glucocerebrosidase (GCase) mutation

Actions biochimiques/physiologiques

C18 Ceramide based derivatives are present in low levels during neurodegeneration. It favors endoplasmic reticulum based stress and autophagy in glioma cells. Low levels of C18-ceramide are implicated in human head and neck squamous cell carcinoma. C18 ceramide may inhibit tumor progression.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860518P-10mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860518P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Overexpression of ceramide synthase 1 increases C18-ceramide and leads to lethal autophagy in human glioma
Wang Z, et al.
Testing, 8(61), 104022-104022 (2017)
Acid ceramidase inhibition ameliorates alpha-synuclein accumulation upon loss of GBA1 function
Kim MJ, et al.
Human Molecular Genetics, 27(11), 1972-1988 (2018)
D T U Abeytunga et al.
Journal of lipid research, 45(7), 1221-1231 (2004-04-23)
NMR and electrospray ionization tandem mass spectrometry were used to show for the first time the presence of sphingomyelins in extracts of the tobacco hornworm Manduca sexta (Lepidoptera). The sphingosine in the ceramide was identified as tetradecasphing-4-enine, and the fatty
Overexpression of ceramide synthase 1 increases C18-ceramide and leads to lethal autophagy in human glioma
Koybasi S, et al.
The Journal of biological chemistry, 279(43), 44311-44319 (2004)
Presence of unsaturated sphingomyelins and changes in their composition during the life cycle of the moth Manduca sexta
Abeytunga DTU, et al.
Journal of Lipid Research, 45(7), 1221-1231 (2004)

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