Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

900278

Sigma-Aldrich

AdCyBrettPhos

Synonyme(s) :

2-(Adamantylcyclohexylphosphino)-2’,4’,6’-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl, Cyclohexyl adamantyl(2’,4’,6’-triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C39H57O2P
Numéro CAS:
2197989-24-3
Poids moléculaire :
588.84
Code UNSPSC :
12352128
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand

Pf

221-224 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

O(C1=CC=C(OC)C(=C1C=2C(=CC(=CC2C(C)C)C(C)C)C(C)C)P(C3CCCCC3)C45CC6CC(CC(C6)C4)C5)C

InChI

InChI=1S/C39H57O2P/c1-24(2)30-19-32(25(3)4)36(33(20-30)26(5)6)37-34(40-7)14-15-35(41-8)38(37)42(31-12-10-9-11-13-31)39-21-27-16-28(22-39)18-29(17-27)23-39/h14-15,19-20,24-29,31H,9-13,16-18,21-23H2,1-8H3

Clé InChI

AMESLWUOCNKBCL-UHFFFAOYSA-N

Application

AdCyBrettPhos can be used as a ligand in the Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Mentions de danger

H413

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Hong Zhang et al.
Organic letters, 20(6), 1580-1583 (2018-02-24)
Two catalyst systems are described, which together provide mild and general conditions for the Pd-catalyzed C-O cross-coupling of primary alcohols. For activated substrates, such as electron-deficient aryl halides, the commercially available ligand L2 promotes efficient coupling for a variety of
Ryan P King et al.
Organic letters, 23(20), 7927-7932 (2021-10-07)
The utilization of isolated Palladium Oxidative Addition Complexes (OACs) has had a significant impact on Pd-catalyzed and Pd-mediated cross-coupling reactions. Despite their importance, widespread utility of OACs has been limited by the instability of their precursor complexes. Herein, we report

Contenu apparenté

Buchwald Group – Professor Product Portal

The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique