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Sigma-Aldrich

Garg 4,5-indolyne precursor

95%

Synonyme(s) :

4-(Trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H14F3NO3SSi
Numéro CAS:
1259448-37-7
Poids moléculaire :
337.39
Numéro MDL:
MFCD25976536
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329768491
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

43-48 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=S(OC1=C([Si](C)(C)C)C2=C(NC=C2)C=C1)(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C12H14F3NO3SSi/c1-21(2,3)11-8-6-7-16-9(8)4-5-10(11)19-20(17,18)12(13,14)15/h4-7,16H,1-3H3

Clé InChI

LLCJFYYASDIOJN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Garg 4,5-indolyne precursor is an indolyne precursor developed by Professor Neil Garg and coworkers. It is widely used for the synthesis of various N-heterocyclic based compounds. It is also useful for the preparation of substituted indoles (Diels–Alder and azide cycloaddition products).

Application

Indolyne precursor can be activated under mild fluoride conditions, which are highly reactive with dienes and other dipolariphiles (e.g. azides) to provide cycloaddition products containing an indole motif.

Autres remarques

Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
Regioselective reactions of 3; 4-pyridynes enabled by the aryne distortion model

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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The Garg group develops methods for the synthesis of natural products and pharmaceuticals. One key method pertains to heterocyclic arynes, such as indolynes and pyridynes, which are generated in situ from silyltriflate precursors under mild fluoride based reaction conditions.

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