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Merck
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Sigma-Aldrich

Bis[(pinacolato)boryl]methane

greener alternative

Synonyme(s) :

2,2′-Methylenebis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane], Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H26B2O4
Numéro CAS:
78782-17-9
Poids moléculaire :
267.97
Numéro MDL:
MFCD27977747
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329768437
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Pf

48 °C

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C(C)(C)O1)(C)OB1CB2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C13H26B2O4/c1-10(2)11(3,4)17-14(16-10)9-15-18-12(5,6)13(7,8)19-15/h9H2,1-8H3

Clé InChI

MQYZGGWWHUGYDR-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Bis[(pinacolato)boryl]methane is an aryl boronate ester.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

Bis-boronate has been reported by Morken and coworkers to be a key building block in the synthesis of enantioenriched secondary boronate esters, which undergo facile Suzuki-Miyaura coupling with minimal erosion of enantiopurity.
Bis[(pinacolato)boryl]methane may be used in the preparation of trans-vinyl boronate esters, via the Boron-Wittig reaction.

Autres remarques

A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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John R Coombs et al.
Organic letters, 17(7), 1708-1711 (2015-03-24)
A highly stereoselective boron-Wittig reaction between stable and readily accessible 1,1-bis(pinacolboronates) and aldehydes furnishes a variety of synthetically useful di- and trisubstituted vinyl boronate esters.
A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates
Sun C, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136, 6534-6537 (2014)

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