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Sigma-Aldrich

XantPhos Pd G3

95%

Synonyme(s) :

[(4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C52H45NO4P2PdS
Numéro CAS:
1445085-97-1
Poids moléculaire :
948.35
Numéro MDL:
MFCD22572675
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329767021
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

solid

Caractéristiques

generation 3

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

164-167 °C (decomposition)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CC3(C)c4cccc(P(c5ccccc5)c6ccccc6)c4Oc7c(cccc37)P(c8ccccc8)c9ccccc9

InChI

1S/C39H32OP2.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h3-28H,1-2H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

Clé InChI

AJVXPGQYAKUTGX-UHFFFAOYSA-M

Description générale

XantPhos Pd G3 is a third generation (G3) Buchwald precatalyst. It is air, moisture and thermally-stable and is highly soluble in a wide range of common organic solvents. It has long life in solutions. XantPhos Pd G3 is an excellent reagent for palladium catalyzed cross-coupling reactions. Some of its unique features include lower catalyst loadings, shorter reaction time, efficient formation of the active catalytic species and accurate control of ligand: palladium ratio.

Application

XantPhos Pd G3 may be used in the following processes:
  • Negishi cross-coupling reaction during the synthesis of palmerolides.
  • Aminocarbonylation of heteroaryl bromides with carbon monoxide (CO) in the presence of triethylamine.
  • Coupling between polyglycosyl thiols and aglycon halides by C-S bond formation.
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (932213)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

903027

QPhos Pd G3

903701

tBuDavePhos Pd G3, 1:1 THF adduct

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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A synthetic approach to palmerolides via Negishi cross coupling. The challenge of the C15-C16 bond formation.
Carrillo J, et al.
Tetrahedron Letters, 55(33), 4623-4627 (2014)
Stereoretentive Palladium-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of 1-Thiosugars and Thiols Using Aminobiphenyl Palladacycle Precatalyst at Room Temperature.
Bruneau A, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 21(23), 8375-8379 (2015)
2-Aminobiphenyl Palladacycles: The ?Most Powerful? Precatalysts in C-C and C-Heteroatom Cross-Couplings.
Bruneau A, et al.
ACS Catalysis, 5(2), 1386-1396 (2015)

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