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Sigma-Aldrich

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile solution

1 M in toluene

Synonyme(s) :

CMBP solution, Tsunoda reagent, Cyanomethylene)tributylphosphorane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H28NP
Poids moléculaire :
241.35
Numéro MDL:
MFCD01321151
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
329766327
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Concentration

1 M in toluene

Indice de réfraction

n/D 1.500 (lit.)
n20/D 1.501

Densité

0.886 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCP(CCCC)(CCCC)=CC#N

InChI

1S/C14H28NP/c1-4-7-11-16(14-10-15,12-8-5-2)13-9-6-3/h14H,4-9,11-13H2,1-3H3

Clé InChI

OZMLUMPWPFZWTP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile is a stabilized trialkylphosphorane that can act as a substitute to the diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine (DEAD-TPP) system for Mitsunobu reaction between nucleophiles (HA) and alcohols (ROH) to form RA. It is highly useful when the pKa of the nucleophiles are higher than 11.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

44.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

7 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

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(Cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP), which promoted the alkylation of various nucleophiles (HA) with alcohols (ROH) to give RA (Mitsunobu-type reaction), was prepared in two steps starting from chloroacetonitrile.

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