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Sigma-Aldrich

2-(Tributylstannyl)pyrimidine

95%

Synonyme(s) :

2-Tributylstannanylpyrimidine, Tributyl (2-pyrimidyl)stannane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H30N2Sn
Numéro CAS:
153435-63-3
Poids moléculaire :
369.13
Numéro MDL:
MFCD01319085
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329763826
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.512

Densité

1.164 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)c1ncccn1

InChI

1S/C4H3N2.3C4H9.Sn/c1-2-5-4-6-3-1;3*1-3-4-2;/h1-3H;3*1,3-4H2,2H3;

Clé InChI

WTFFOOAJSDVASL-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

2-(Tributylstannyl)pyrimidine is an organotin compound used in Stille coupling reaction. This can be used as one of the precursors in the synthesis of 2-aminopyridine oxazolidinones as potent and selective tankyrase (TNKS) inhibitors and the synthesis of canagliflozin, a novel inhibitor for sodium-dependent glucose cotransporter.
It can also be used in the preparation of various (2-pyrimidyl)silanes.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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The Stille Reaction
Farina V, et al.
Org. React. (1997)
C-Glucosides with heteroaryl thiophene as novel sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitors.
Koga Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(17), 5561-5572 (2013)
Catalytic Intermolecular Pauson? Khand-Type Reaction: Strong Directing Effect of Pyridylsilyl and Pyrimidylsilyl Groups and Isolation of Ru Complexes Relevant to Catalytic Reaction.
Itami K, et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(35), 11058-11066 (2004)
Structure-based design of 2-aminopyridine oxazolidinones as potent and selective tankyrase inhibitors.
Huang H, et al.
ACS Medicinal Chemistry Letters, 4(12), 1218-1223 (2013)
Jesus Ivan Solares-Pascasio et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 26(4) (2021-03-07)
Salvia amarissima Ortega was evaluated to determinate its antihyperglycemic and lipid profile properties. Petroleum ether extract of fresh aerial parts of S. amarissima (PEfAPSa) and a secondary fraction (F6Sa) were evaluated to determine their antihyperglycemic activity in streptozo-cin-induced diabetic (STID)

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