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Sigma-Aldrich

(−)-Isolongifolene

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(1R)-2,2,7,7-Tetramethyltricyclo[6.2.1.01.6]undec-5-ene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H24
Numéro CAS:
1135-66-6
Poids moléculaire :
204.35
Numéro Beilstein :
2207559
Numéro CE :
214-494-2
Numéro MDL:
MFCD00042616
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
57651645
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (sum of enantiomers, GC)

Activité optique

[α]20/D −138±2°, c = 1% in ethanol

Indice de réfraction

n20/D 1.499

Point d'ébullition

255-256 °C

Densité

0.930 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)CCC=C2C(C)(C)[C@H]3CC[C@@]12C3

InChI

1S/C15H24/c1-13(2)8-5-6-12-14(3,4)11-7-9-15(12,13)10-11/h6,11H,5,7-10H2,1-4H3/t11-,15-/m0/s1

Clé InChI

CQUAYTJDLQBXCQ-NHYWBVRUSA-N

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Description générale

(-)-Isolongifolene is a sesquiterpene that can be found in pine cone and Japanese cedar essential oils.

Application

(-)-Isolongifolene may be used in the preparation of (-)-isolongifolenone, a potent insect repellent.

Autres remarques

This (-)-isolongifolene has an enantiomeric purity of 93%; it is thus the highest purity material ever offered commercially; the double bond can be epoxidized

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

120.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

49 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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R. Ranganathan et al.
Tetrahedron, 26, 621-621 (1970)
Isolongifolenone: a novel sesquiterpene repellent of ticks and mosquitoes.
Zhang A, et al.
Journal of Medical Entomology, 46(1), 100-106 (2009)
Suppression of SOS-inducing activity of chemical mutagens by metabolites from microbial transformation of (-)-isolongifolene.
Sakata K, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(4), 2164-2167 (2010)
Rienaecker, R. and Graefe, J
Angewandte Chemie (International Edition in English), 97, 348-348 (1985)

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