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Sigma-Aldrich

3-Ethyl-4-methyl-3-pyrrolin-2-one

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H11NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
125.17
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

100-104 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCC1=C(C)CNC1=O

InChI

1S/C7H11NO/c1-3-6-5(2)4-8-7(6)9/h3-4H2,1-2H3,(H,8,9)

Clé InChI

YCTNTSVMJWIYTQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Ethyl-4-methyl-3-pyrrolin-2-one, a five-membered α,β-unsaturated lactam derivative, has various applications in medicinal chemistry. It can be synthesized by employing following as starting materials:
  • allylamine, via palladium(II)-assisted cyclization
  • 4-methoxybenzylamine, via a ring-closing-metathesis strategy
  • 3-ethyl-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2- one

Application

3-Ethyl-4-methyl-3-pyrrolin-2-one (3-Ethyl-4-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one) may be employed as a precursor for the synthesis of glimepiride (antidiabetic drug) and its derivatives (sulfonylurea drugs). It may also be employed for the preparation of 2-ethyl-3-methyl-(10H)-
dipyrrin-1-one.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Molecular recognition studies with a simple dipyrrinone.
Huggins MT, et al.
Tetrahedron, 63(52), 12994-12999 (2007)
Synthesis of 3-Ethyl-4-methyl-1, 5-dihydro-2H-pyrrol-2-one by Novel Palladium (II)-Catalyzed Cyclization and Ring-Closing Metathesis.
Chavan SP, et al.
Synthesis, 47(07), 955-960 (2015)

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