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Sigma-Aldrich

3,4-Dihydro-2H-pyran-2-methanol, polymer-bound

extent of labeling: ~0.7 mmol/g loading, 1 % cross-linked

Synonyme(s) :

DHP resin, Ellman′s DHP resin

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About This Item

Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Réticulation

1 % cross-linked

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Pertinence de la réaction

reactivity: alcohol reactive

Ampleur du marquage

~0.7 mmol/g loading

Chaîne SMILES 

C=Cc1ccccc1.C=Cc2ccc(C=C)cc2.C3CC(COCc4ccccc4)OC=C3

Catégories apparentées

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The Ellman group has participated in the development of a variety of C-H functionalization methods. An electron rich phosphine ligand has proven to be very useful for a variety of Rh(I)-catalyzed C-C bond forming reactions applicable to heterocycle synthesis as exemplified in the recent Science paper “Proton Donor Acidity Controls Selectivity in Nonaromatic Nitrogen Heterocycle Synthesis.” Another useful ligand developed for the highly functional group compatible direct arylation of nitrogen heterocycles is described in a 2008 J. Am. Chem. Soc. paper “Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C-H Bond Activation: Expanded Scope through Mechanistic Insight.” The Ellman group also developed the chiral amine reagent tert-Butanesulfinamide, which is extensively used in academics and industry for the asymmetric synthesis of amines. A comprehensive survey of tert-Butanesulfinamide methods and applications up through 2009 is provided in the 2010 Chemical Reviews article, “Synthesis and Applications of tert-Butanesulfinamide.”

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