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Sigma-Aldrich

Allyltrimethoxysilane

95%

Synonyme(s) :

Trimethoxy-2-propen-1-ylsilane, trimethoxy-2-propenylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHCH2Si(OCH3)3
Numéro CAS:
2551-83-9
Poids moléculaire :
162.26
Numéro Beilstein :
2350745
Numéro CE :
219-855-8
Numéro MDL:
MFCD00053865
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24868309
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.405 (lit.)

Point d'ébullition

146-148 °C (lit.)

Densité

0.963 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CO[Si](CC=C)(OC)OC

InChI

1S/C6H14O3Si/c1-5-6-10(7-2,8-3)9-4/h5H,1,6H2,2-4H3

Clé InChI

LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N

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Application

Allyltrimethoxysilane is an allylating reagent that can be used for the allylation of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, and imines. Homoallylic alcohols and amines are obtained via the C-C bond forming reaction. It can also be used to synthesize homoallylic α-branched amines from aromatic and aliphatic aldehyde hydrazones, and ketone hydrazones.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

114.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

46 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Hisashi Yamamoto et al.
Chemistry, an Asian journal, 2(6), 692-698 (2007-05-25)
Recently, there have been some reports on the use of allyltrimethoxysilane for enantioselective allylation with various metal fluorides or a combination of chiral complex and fluoride anion. These reactions can be applied not only to aldehydes but also to ketones
Shingo Yamasaki et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(23), 6536-6537 (2002-06-06)
A general and mild catalytic allylation of carbonyl compounds, applicable to aldehydes, ketones, and imines is developed using allyltrimethoxysilane as the allylating reagent. The reaction proceeds smoothly with 1-10 mol % of CuCl and TBAT in THF at ambient temperature.
Allyltrimethoxysilane addition to N-acylhydrazones: Two catalytic methods employing CuCl and fluoride
Ding H and Friestad GK
Synthesis, 2004(13), 2216-2221 (2004)

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