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Merck
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Sigma-Aldrich

3-Bromophenylboronic acid

≥95%

Synonyme(s) :

3-Bromobenzeneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
89598-96-9
Poids moléculaire :
200.83
Numéro MDL:
MFCD00239386
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24867690
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Pf

164-168 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1cccc(Br)c1

InChI

1S/C6H6BBrO2/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,9-10H

Clé InChI

AFSSVCNPDKKSRR-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant involved in a variety of organic reactions including:
  • Oxidative cross coupling
  • Gold salt catalyzed homocoupling
  • 1,4-Addition reactions with α,β-unsaturated ketones
  • Enantioselective addition reactions
  • Suzuki-Miyaura coupling for synthesis of anthranilamide-protected arylboronic acids
  • C-H Functionalization of quinones

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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G K Surya Prakash et al.
Organic letters, 6(13), 2205-2207 (2004-06-18)
[reaction: see text] A mixture of nitrate salt and chlorotrimethylsilane is found to be an efficient regioselective nitrating agent for the ipso-nitration of arylboronic acids to produce the corresponding nitroarenes in moderate to excellent yields. High selectivity, simplicity, and convenience

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