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Sigma-Aldrich

4-Methyl-5-imidazolecarboxaldehyde

99%

Synonyme(s) :

4-Formyl-5-methyl-1H-imidazole, 4-Methyl-1H-imidazole-5-carboxaldehyde, 4-Methyl-5-formylimidazole, 4-Methylimidazol-5-carboxaldehyde, 4-Methylimidazole-5-carbaldehyde, 5-Methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde, 5-Methyl-3H-imidazole-4-carboxaldehyde, 5-Methyl-4-imidazolecarboxaldehyde, 5-Methylimidazol-4-carboxaldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H6N2O
Numéro CAS:
68282-53-1
Poids moléculaire :
110.11
Numéro MDL:
MFCD00173728
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24864428
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

168-170 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1nc[nH]c1C=O

InChI

1S/C5H6N2O/c1-4-5(2-8)7-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,6,7)

Clé InChI

KMWCSNCNHSEXIF-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

4-Methyl-5-imidazolecarboxaldehyde is an imidazole carboxaldehyde.

Application

4-Methyl-5-imidazolecarboxaldehyde is suitable for use in the synthesis of the following:
  • 1,3-bis[(4-methyl-5-imidazol-1-yl)ethylideneamino]-propan-2-ol (BIPO).
  • 1,3-bis[(4-methyl-5-imidazol-1-yl)ethylideneamino]propane (BIP).
  • {acetatoaqua[[(4-methylimidazol-5-yl)methylene]histamine]-copper(II)} perchlorate.
  • Schiff base condensates with tris(2-aminoethyl)amine (tren) or tris(3-aminopropyl)amine (trpn).

It may be used in the synthesis of the following:
  • Imidazolate-based metal organic framework (MOF) membrane.
  • 3,11-bis(4-imidazolylmethyl)-7-methyl-3,7,11,17-tetraazabicyclo[11.3.1]hepta-deca-1(17),13,15-triene, a 4-imidazolyl derivative of a 14-membered tetraazamacrocycle.
  • Cu(II) eight and six coordinate compounds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Syntheses, crystal structures and properties of copper (II) complexes of 1, 3-bis [(4-methyl-5-imidazol-1-yl) ethylideneamino] propan-2-ol and 1, 3-bis [(4-methyl-5-imidazol-1-yl) ethylideneamino] propane.
Long LS, et al.
Transition Metal Chemistry, 24(4), 440-444 (1999)
Synthesis, crystal structure and cyclic voltammetry of square-pyramidal acetatoaqua [(4-methylimidazol-5-yl) methylene] histamine copper (II) perchlorate.
Long LS, et al.
Transition Metal Chemistry, 24(1), 49-51 (1999)
Synthesis and characterization of manganese (ii) and iron (iii) d 5 tripodal imidazole complexes. Effect of oxidation state, protonation state and ligand conformation on coordination number and spin state.
Brewer C, et al.
Dalton Transactions, 8, 1009-1019 (2006)
Crystal and molecular structures of eight-coordinate (CuN4O4) and six-coordinate (CuN4O2) Cu (II) complexes with 4-methyl-5-imidazole-carboxaldehyde or 1-benzyl-2-hydroxymethylimidazole, respectively.
Barszcz B, et al.
Polyhedron, 18(27), 3713-3721 (1999)
Properties of a new 4-imidazolyl derivative of a 14-membered tetraazamacrocyclic chelating agent.
Nunes RM, et al.
Dalton Transactions, 40, 4536-4545 (2007)
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