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Sigma-Aldrich

Dimethyl chloromalonate

94%

Synonyme(s) :

1,3-Dimethyl 2-chloropropanedioate, 2-Chloro-malonic acid dimethyl ester, Chloropropanedioic acid dimethyl ester, Dimethyl α-chloromalonate, Dimethyl 2-chloromalonate, Dimethyl 2-chloropropanedioate

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About This Item

Formule linéaire :
ClCH(COOCH3)2
Numéro CAS:
28868-76-0
Poids moléculaire :
166.56
Numéro Beilstein :
1768415
Numéro CE :
249-275-0
Numéro MDL:
MFCD00042837
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863315
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

94%

Forme

liquid

Impuretés

4-5% dimethyl dichloromalonate

Indice de réfraction

n20/D 1.437 (lit.)

Point d'ébullition

105-106 °C/19 mmHg (lit.)

Densité

1.305 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(Cl)C(=O)OC

InChI

1S/C5H7ClO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3

Clé InChI

LNBQBURECUEBKZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dimethyl chloromalonate (dimethyl 2-chloromalonate) is a dialkyl 2-substituted malonate. Carbanions of dimethyl chloromalonate are reported to react with naphthoquinone derivatives, via vicarious nucleophilic substitution or oxidative nucleophilic substitution of hydrogen processes. Dimethyl chloromalonate is reported to react with hydroquinone and monosubstituted hydroquinones to afford 2-oxido-benzo[b]furan derivatives. Synthesis of dimethyl 2-chloromalonate, via chlorination of dimethyl malonate has been reported.

Application

Dimethyl chloromalonate is suitable for use in the synthesis of 4,5,6-trichloropyrimidine. It may be used in the stereoselective synthesis of highly functionalized nitrocyclopropanes. It may be used in one-pot synthesis of tetra-alkoxycarbonylallylidenetriphenylphosphoranes.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

107 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 39(9), 1051-1054 (1998)
The reaction of hydroquinone and monosubstituted hydroquinones with dimethyl chloromalonate.
Renfrew AH, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2382-2386 (1979)
An Efficient and Practical Synthesis of Dimethyl 2-chloromalonate.
Babu GR, et al.
Der Pharma Chemica, 3(6) (2011)
Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) in 1, 4-naphthoquinone derivatives-competition between VNS and vinylic nucleophilic substitution (SN V).
Ma?kosza M and Nizamov S.
Tetrahedron, 57(47), 9615-9621 (2001)
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