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Sigma-Aldrich

1-Bromo-2-nitrobenzene

98%

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4NO2
Numéro CAS:
577-19-5
Poids moléculaire :
202.01
Numéro Beilstein :
2044109
Numéro CE :
209-409-0
Numéro MDL:
MFCD00007045
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862518
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Point d'ébullition

261 °C (lit.)

Pf

40-42 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccccc1Br

InChI

1S/C6H4BrNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H

Clé InChI

ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Bromo-2-nitrobenzene undergoes palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling reaction with a range of β-halo-enals, -enones or -esters to afford the corresponding β-aryl derivatives. Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling reaction of 1-bromo-2-nitrobenzene with β-bromo-α,β-unsaturated aldehydes is reported.

Application

1-Bromo-2-nitrobenzene may be used in the preparation of:
  • 4-methoxy-2′-nitrodiphenyl ether
  • 1-methoxy-3,5-bis-(2-nitro-phenoxy)benzene
  • 5-hydroxy-3-methoxy-2′-nitrodiphenyl ether

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

233.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

112 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Organic letters, 6(16), 2741-2744 (2004-07-30)
Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of 1-bromo-2-nitrobenzene (1 R = H) and its derivatives with a range of beta-halo-enals, -enones, or -esters readily affords the corresponding beta-aryl derivatives, which are converted into the corresponding quinolines, 2-quinolones, phenanthridines, or 6(5H)-phenanthridinones on reaction with
4-Hydroxy-2'-Nitrodiphenyl Ether Analogues as Novel Tyrosinase Inhibitors.
Sapkota K, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 31(5), 1319-1319 (2010)
New protocols for the synthesis of 3, 4-annulated and 4-substituted quinolines from ?-bromo-a, ?-unsaturated aldehydes and 1-bromo-2-nitrobenzene or 2-bromoacetanilide.
Some S, et al.
Tetrahedron Letters, 48(20), 3609-3612 (2007)
Luka A Wright et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 44(16), 7230-7241 (2015-03-20)
The 2-(2′-aniline)-6-imine-pyridines, 2-(C6H4-2′-NH2)-6-(CMe=NAr)C5H3N (Ar = 4-i-PrC6H4 (HL1a), 2,6-i-Pr2C6H3 (HL1b)), have been synthesised via sequential Stille cross-coupling, deprotection and condensation steps from 6-tributylstannyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine and 2-bromonitrobenzene. The palladium(II) acetate N,N,N-pincer complexes, [{2-(C6H4-2′-NH)-6-(CMe=NAr)C5H3N}Pd(OAc)] (Ar = 4-i-PrC6H4 (1a), 2,6-i-Pr2C6H3 (1b)), can be prepared by

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