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Sigma-Aldrich

(Triisopropylsilyl)acetylene

97%

Synonyme(s) :

Ethynyltriisopropylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]3SiC≡CH
Numéro CAS:
89343-06-6
Poids moléculaire :
182.38
Numéro Beilstein :
3536241
Numéro MDL:
MFCD00075452
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862139
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4527 (lit.)

Point d'ébullition

50-52 °C/0.6 mmHg (lit.)

Densité

0.813 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[Si](C#C)(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C11H22Si/c1-8-12(9(2)3,10(4)5)11(6)7/h1,9-11H,2-7H3

Clé InChI

KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a cobalt/Duphos catalyst is reported. A Sonogashira coupling reaction between 1-bromo-3-iodo-5-tertbutylbenzene and (triisopropylsilyl)acetylene is reported.

Application

(Triisopropylsilyl)acetylene may be used as reagent for the rhodium-catalyzed asymmetric alkynylation of various α,β-unsaturated ketones. It may be used as reagent in the enantioselective synthesis of β-alkynylated nitroalkanes.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

132.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

56 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Matthew D Clay et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(26), 4039-4042 (2005-05-21)
Takahiro Nishimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(36), 6837-6839 (2010-08-19)
Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to nitroalkenes took place in the presence of a rhodium/chiral bisphosphine catalyst to give beta-alkynylated nitroalkanes in high yields with high enantioselectivity.
Steric tuning of silylacetylenes and chiral phosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of enones.
Takahiro Nishimura et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(5), 1576-1577 (2008-01-17)
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Advanced science (Weinheim, Baden-Wurttemberg, Germany), 4(9), 1700099-1700099 (2017-09-22)
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