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Sigma-Aldrich

Allyl bromide

reagent grade, 97%, contains ≤1000 ppm propylene oxide as stabilizer

Synonyme(s) :

3-Bromo-1-propene

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH2Br
Numéro CAS:
106-95-6
Poids moléculaire :
120.98
Numéro Beilstein :
605308
Numéro CE :
203-446-6
Numéro MDL:
MFCD00000244
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24860486
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Densité de vapeur

4.2 (vs air)

Pureté

97%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

554 °F

Contient

≤1000 ppm propylene oxide as stabilizer

Limite d'explosivité

7.3 %

Indice de réfraction

n20/D 1.469 (lit.)

Point d'ébullition

70-71 °C (lit.)

Pf

−119 °C (lit.)

Densité

1.398 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrCC=C

InChI

1S/C3H5Br/c1-2-3-4/h2H,1,3H2

Clé InChI

BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N

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Application

Allyl bromide can be used:
  • For the synthesis of stereodefined allylated arenes via Suzuki-type coupling reaction.
  • In Barbier-type allylation reactions of aldehydes and ketones.{17]
  • To synthesize a monomer, 1-1-(allyloxy)-4-nitrobenzene while synthesizing nanostructured molecularly imprinted polymer for selective tryptophan assay in biological and pharmaceutical samples.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Muta. 1B - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

30.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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The total synthesis of natural (4R,5R)-antillatoxin and its analog (4S,5S)-antillatoxin has been achieved; the optically pure key intermediates were prepared from indium mediated allylation of either primary or secondary allylic bromide with aldehyde in aquoues media, followed by highly selective
Martín Fañanás-Mastral et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(20), 5843-5845 (2011-04-20)
A stereoselective synthesis of 1,2-hydroxyalkyl moieties is described herein. These valuable building blocks are obtained with complete regiocontrol and excellent stereocontrol both for the syn or the anti products, by choosing the appropriate enantiomer of the ligand in a copper-catalyzed
Terra D Haddad et al.
The Journal of organic chemistry, 75(3), 642-649 (2009-12-24)
We report a simple, efficient, and general method for the indium-mediated enantioselective allylation of aromatic and aliphatic aldehydes and ketones under Barbier-type conditions in a one-pot synthesis affording the corresponding chiral alcohol products in very good yield (up to 99%)
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