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Sigma-Aldrich

Lithium (trimethylsilyl)acetylide solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

(Trimethylsilyl)ethynyllithium

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiC≡CLi
Numéro CAS:
54655-07-1
Poids moléculaire :
104.15
Numéro Beilstein :
3587411
Numéro MDL:
MFCD00075059
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24860321
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.88 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Li]C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C5H9Si.Li/c1-5-6(2,3)4;/h2-4H3;

Clé InChI

ZVXXEONXFWSCIZ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Lithium (trimethylsilyl)acetylide can be used as a reagent:
  • In the transmetalation and nucleophilic displacement reactions.
  • To prepare propargylic alcohol derivatives by reacting with aldehydes and ketones.
  • To synthesize α,βynones by treating with Weinreb amide or with isoxazolidide.
  • Along with Grignard reagent to convert γ- and δ-thiolactams to thioiminium salts, which are employed as key intermediates to produce disubstituted pyrrolidines.

Reacts with halotriazines to produce conductive, anisotropic carbon-nitrogen materials.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-9.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-23 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP7947
MKCP9052
SHBJ9105
SHBD0080V
67196APV

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Chemistry of Materials, 6, 636-636 (1994)
Sequential addition reaction of lithium acetylides and Grignard reagents to thioiminium salts from thiolactams leading to 2, 2-disubstituted cyclic amines
M Toshiaki, et al.
Tetrahedron, 62(26), 6312-6320 (2006)
Lithium (Trimethylsilyl) acetylide
Fuhry MM
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)

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