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Sigma-Aldrich

Acetoxyacetyl chloride

97%

Synonyme(s) :

α-Acetoxyacetyl chloride, (Acetyloxy)acetyl chloride, (Chlorocarbonyl)methyl acetate, 2-(Acetyloxy)acetyl chloride, 2-Acetoxyacetyl chloride, 2-Chloro-2-oxoethyl acetate, Acetic acid (chlorocarbonyl)methyl ester, Acetylglycoloyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CO2CH2COCl
Numéro CAS:
13831-31-7
Poids moléculaire :
136.53
Numéro CE :
237-542-4
Numéro MDL:
MFCD00011535
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858248
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.428 (lit.)

Point d'ébullition

55 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.27 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)OCC(Cl)=O

InChI

1S/C4H5ClO3/c1-3(6)8-2-4(5)7/h2H2,1H3

Clé InChI

HZDNNJABYXNPPV-UHFFFAOYSA-N

Application

Acetoxyacetyl chloride was used in synthesis of stabilized axial and equatorial conformers of spiro-β-lactams and glycolylhydroxamic acids.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335

Classification des risques

Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

159.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

71 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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M D Corbett et al.
Chemical research in toxicology, 1(4), 222-227 (1988-07-01)
A new and improved method for the synthesis of glycolylhydroxamic acids is described. The two-step method involves acylation of arylhydroxylamines with acetoxyacetyl chloride, followed by saponification of the ester bond to give the desired products. The conversion of hydroxamic acids
Naveen Anand et al.
The Journal of organic chemistry, 76(15), 5999-6006 (2011-06-15)
The facile synthesis of the stabilized axial and equatorial conformers of spiro-β-lactams was achieved via entrapment of cyclohexanone imines (Schiff bases) with acetoxyacetyl chloride in a [2 + 2]-cycloaddition reaction followed by their kinetic resolution. The immobilization of the racemic

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