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301035

Sigma-Aldrich

[Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene

96%

Synonyme(s) :

HTIB, Hydroxy(4-methylbenzenesulfonato-O)phenyliodine, Hydroxy(phenyl)iodo tosylate, Iodosobenzene-I-mono-p-toluenesulfonate, Koser’s reagent, NSC 294176, Phenyliodosyl hydroxide tosylate, [Hydroxy(4-toluenesulfonato)iodo]benzene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4SO3I(OH)C6H5
Numéro CAS:
27126-76-7
Poids moléculaire :
392.21
Numéro Beilstein :
2150074
Numéro MDL:
MFCD00011547
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24858159
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

131-137 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O[I](O)c2ccccc2

InChI

1S/C13H13IO4S/c1-11-7-9-13(10-8-11)19(16,17)18-14(15)12-5-3-2-4-6-12/h2-10,15H,1H3

Clé InChI

LRIUKPUCKCECPT-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for:
  • Ligand-free palladium-catalyzed Heck-type coupling reactions
  • Preparation of carbodiimides via dehydrosulfurization of thioureas
  • Preparation of nitriles by oxidative conversion of alcohols, aldehydes, and amines
  • Preparation of substituted anilines via aromatic aldoxime reaction
  • Preparation of tetrahydrofurans by oxidative cyclization of homoallylic alcohols
  • Preparation of isoxazoline N-Oxides from ß-hydroxyketoximes via oxidative N-O coupling
  • Ring expansion in synthesis of aminopeptidase inhibitors
  • Oxidation and protonation reactions in acidic conditions
Widely used oxidant in the synthesis of various organic compounds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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