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249505

Sigma-Aldrich

2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine

98%

Synonyme(s) :

2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylpyridine, 2,6-Bis(tert-butyl)-4-methylpyridine, 2,6-Ditert-butyl-4-methylpyridine, 4-Methyl-2,6-di-tert-butylpyridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H23N
Numéro CAS:
38222-83-2
Poids moléculaire :
205.34
Numéro Beilstein :
130503
Numéro CE :
253-834-4
Numéro MDL:
MFCD00006305
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855001
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.4763 (lit.)

Point d'ébullition

233 °C (lit.)

Pf

33-36 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 5%, clear to slightly hazy, colorless to dark yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1cc(nc(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C14H23N/c1-10-8-11(13(2,3)4)15-12(9-10)14(5,6)7/h8-9H,1-7H3

Clé InChI

HVHZEKKZMFRULH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine is a sterically hindered, non-nucleophilic base which distinguishes between BrÖnsted (protonic) and Lewis acids. It also enables the direct high-yield conversion of aldehydes and ketones to vinyl triflates. It inhibits desilylation and hydration of the products during GaCl3-catalyzed ortho-ethynylation of phenol.

Application

2,6-Di-tert-butyl-4-methylpyridine has been used:
  • in the synthesis of 1,2-dihydro-2-silanaphthalene derivatives
  • as base in PtCl4-catalyzed cyclization reactions of homopropargyl azide derivatives
  • diastereoselective synthesis of β-thiomannopyranosides

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

183.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

84 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Hidekazu Arii et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 50(50), 6649-6652 (2014-05-16)
Treatment of dialkylbenzylsilane (1) with trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate (TPFPB) in the presence of terminal or internal alkynes (3) and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine gave the corresponding 1,2-dihydro-2-silanaphthalene derivatives (4) in 34-82% yields.
Organic Syntheses, 68, 138-138 (1990)
Katsumi Kobayashi et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(29), 8528-8529 (2002-07-18)
Phenols are ethynylated at the ortho position with silylated chloroethyne in the presence of a catalytic amount of GaCl3 and lithium phenoxide. The lithium salt is essential for the catalysis, and addition of 2,6-di(tert-butyl)-4-methylpyridine inhibits desilylation and hydration of the
D Crich et al.
The Journal of organic chemistry, 65(3), 801-805 (2000-05-18)
A highly diastereoselective synthesis of beta-thiomannopyranosides is described in which S-phenyl 2,3-di-O-benzyl-4, 6-O-benzylidene-1-deoxy-1-thia-alpha-D-mannopyranoside S-oxide is treated with triflic anhydride and 2, 6-di-tert-butyl-4-methylpyridine in CH(2)Cl(2) at -78 degrees C leading to the formation of an intermediate alpha-mannosyl triflate. Addition of primary
Synthesis, 283-283 (1980)
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