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Sigma-Aldrich

4-Methoxyphenyl isocyanate

99%

Synonyme(s) :

1-Isocyanato-4-methoxybenzene, 4-Anisyl isocyanate, 4-Isocyanatoanisole, p-Anisyl isocyanate, p-Methoxyphenyl isocyanate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OC6H4NCO
Numéro CAS:
5416-93-3
Poids moléculaire :
149.15
Numéro Beilstein :
471920
Numéro CE :
226-513-1
Numéro MDL:
MFCD00002026
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854336
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.548 (lit.)

Point d'ébullition

106-110 °C/16 mmHg (lit.)

Densité

1.151 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(cc1)N=C=O

InChI

1S/C8H7NO2/c1-11-8-4-2-7(3-5-8)9-6-10/h2-5H,1H3

Clé InChI

FMDGXCSMDZMDHZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Cyclotrimerization of 4-methoxyphenyl isocyanate by CO2-protected N-heterocyclic carbenes based on tetrahydropyrimidin-2-ylidenes has been reported.

Application

4-Methoxyphenyl isocyanate has been used in the preparation of:
  • 6H-indolo[2,3-b]quinolines
  • 1-[2-(2-furyl)-8-methyl-9-substituted-8H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c] pyrimidin-5-yl]-3-(4-methoxyphenyl)urea

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark
GHS08,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Pier Giovanni Baraldi et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(7), 1229-1241 (2003-03-21)
In the past few years, our group has been involved in the development of A(2A) and A(3) adenosine receptor antagonists which led to the synthesis of SCH58261 (5-amino-7-(2-phenylethyl)-2-(2-furyl)pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine, 61), potent and very selective at the A(2A) receptor subtype, and N(8)-substituted-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines-N(5)-urea
Geng Li et al.
Chirality, 27(8), 518-522 (2015-06-04)
Ten novel xylan bisphenylcarbamate derivatives bearing meta- and para-substituents on their phenyl groups were synthesized and their chiral recognition abilities were evaluated as the chiral stationary phases (CSPs) for high-performance liquid chromatography (HPLC) after coating them on macroporous silica. The
Chongsheng Shi et al.
The Journal of organic chemistry, 64(3), 925-932 (2001-10-25)
Thermolysis of the carbodiimide 9a in gamma-terpinene at 138 degrees C produced 2-(phenylamino)quinoline (11a, 49%) and the parent 6H-indolo[2,3-b]quinoline (14a, 16%). Apparently, 11a was produced via the biradical 10a followed by hydrogen-atom abstraction from gamma-terpinene. A two-step biradical pathway through
Bhasker Bantu et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 15(13), 3103-3109 (2009-02-13)
Catalytic rivals: Both CO(2)-protected tetrahydropyrimidin-2-ylidene-based N-heterocyclic carbenes (NHCs) and Sn(II)-1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene, as well as Sn(II)-1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene complexes (example displayed), have been identified as truly latent catalysts for polyurethane (PUR) synthesis rivaling all existing systems both in activity and latency.A series of CO(2)-protected

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