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Sigma-Aldrich

N,N-Diméthyltriméthylsilylamine

97%

Synonyme(s) :

N-(Triméthylsilyl)diméthylamine

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiN(CH3)2
Numéro CAS:
2083-91-2
Poids moléculaire :
117.26
Numéro Beilstein :
1731861
Numéro CE :
218-222-3
Numéro MDL:
MFCD00008297
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853554
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.397 (lit.)

Point d'ébullition

84 °C (lit.)

Densité

0.732 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C5H15NSi/c1-6(2)7(3,4)5/h1-5H3

Clé InChI

KAHVZNKZQFSBFW-UHFFFAOYSA-N

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Application

N,N-Dimethyltrimethylsilylamine can be used as a reactant to prepare:
  • Trifluoromethylacetophenone-N,N-dimethyltrimethylsilylamine adduct, which is used as an efficient reagent for nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl and the imine group.
  • (Dimethylamino)sulfur trifluoride (Me-DAST), which is employed as a deoxofluorinating agent for the conversion of aliphatic alcohols into their corresponding fluorides.
  • Nucleoside phosphoramidites by reacting with alkyloxy (or aryloxy)-triazolylphosphine and deoxynucleoside.

It can also be used as a silylating agent in chemical synthesis.

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H260,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

10.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-12 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 24(19), 1963-1966 (1983)
Tetrahedron, 49, 2299-2299 (1993)
Synthesis and evaluation of novel daunomycin-phosphate-sulfate-β-glucuronide and-β-glucoside prodrugs for application in ADEPT
Leenders, Ruben GG, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 5(24), 2975-2980 (1995)
A new and general procedure for the preparation of deoxynucleoside phosphoramidites
Fourrey J-L and Varenne J
Tetrahedron Letters, 24(19), 1963-1966 (1983)
Trifluoro (N-methylmethanaminato) sulfur
Champagne PA and Paquin J-F
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis), 1-2 (2001)
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